Tryparsamid

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Tryparsamid

Andere Namen

4-Arsonophenylglycinamid
[4-[(2-Amino-2-oxoethyl)amino] phenyl]arsonsäure-Natriumsalz (IUPAC)

Summenformel

C₈H₁₁AsN₂NaO₄

CAS-Nummer

554-72-3 (Tryparsamid)
6159-29-1 (Tryparsamidhemihydrat)
618-25-7 [4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]phenyl]arsonsäure

PubChem

23665572

Arzneistoffangaben

Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Verschreibungspflichtig: ja

Eigenschaften

Molare Masse

296,0 g·mol⁻¹ (Tryparsamid)
305,1 g·mol⁻¹ (Tryparsamidhemihydrat)
274,1 g·mol⁻¹ ([4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]phenyl]arsonsäure)

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tryparsamid ist eine chemotherapeutisch wirksame Arsenverbindung, die 1915 in den USA von Walter Abraham Jacobs und Michael Heidelberger am Rockefeller Institute for Medical Research entwickelt wurde.

Die Substanz kam ab 1922 in Afrika in Arzneimitteln zur Behandlung der durch Trypanosoma brucei hervorgerufenen Schlafkrankheit zum Einsatz, insbesondere bei fortgeschrittenen und chronischen Verläufen, ab 1934 jedoch nur noch in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Suramin. Aufgrund guter Löslichkeit in Wasser konnte es sowohl intramuskulär als auch intravenös verabreicht werden. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde es wegen zunehmender Resistenzentwicklung und zum Teil schwerwiegenden Nebenwirkungen wie Erblindung und Schädigung des Sehnervs in den meisten Ländern mit Ausnahme von Nigeria, wo es bis Anfang der 1970er Jahre in Gebrauch war, durch Melarsoprol abgelöst.

In den USA und einigen anderen Ländern wurde Tryparsamid außerdem zeitweise als Mittel gegen die durch Treponema pallidum ausgelöste Neurosyphilis angewendet.

Literatur

Stéphane Gibaud, Gérard Jaouen: Tryparsamide. In: Gérard Jaouen: Medicinal Organometallic Chemistry. Reihe: Topics in Organometallic Chemistry. Band 32. Springer, Berlin und Heidelberg 2010, ISBN 3-64-213184-0, S. 5/6
Arsphenamine. In: Walter Sneader: Drug Discovery: A History. John Wiley and Sons, 2005, ISBN 0-47-189979-8, S. 49−56 (zu Tryparsamid insbesondere S. 54/55)
K.D.B. Thomson: Tryparsamide. In: The Lancet. Band 334, Ausgabe 8662 vom 2. September 1989, S. 573 (zu Erfahrungen aus der Einsatzpraxis in Afrika)

Weblinks

Chembase - Chemical Compounds Database: Tryparsamide Chemische Informationen (englisch)

Einzelnachweise

↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[NV-1] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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