Triphosgen
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Triphosgen | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3Cl6O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 32315-10-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 94429 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff mit unangenehmen Geruch [1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 296,74 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,6 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
203–206 °C [1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck |
16 hPa (90 °C)[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser [1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Triphosgen ist ein starkes Gift, das farblose Kristalle bildet.
Gewinnung und Darstellung
Triphosgen kann durch Chlorierung von Dimethylcarbonat gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Die Verbindung zersetzt sich beim Sieden teilweise unter Abgabe von Phosgen und Diphosgen. Chemisch verhält sich Triphosgen ähnlich wie diese Stoffe, jedoch verlaufen alle Reaktionen langsamer. In den 1930er Jahren wurde diese Verbindung noch als potenzieller Kampfstoff diskutiert. Ihre heutige Bedeutung ist eher gering. Sie wird durch die Atemwege aufgenommen und führt zu lungenödemähnlichen Symptomen wie Hustenreiz, Übelkeit, Kurzatmigkeit und Erbrechen. Im späteren Verlauf können Lungenembolien oder Herzinfarkte auftreten. Auch die Augen werden angegriffen, sodass nach Kontamination eine sofortige Ausspülung der Augen notwendig wird.
Verwendung
Als Synhesechemikalie kann festes Triphosgen in Lösemitteln oft das hochgiftige gasförmige Phosgen ersetzen. Triphosgen wird zur Herstellung von Octalactin B verwendet.[4]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Datenblatt Bis(trichlormethyl)-carbonat bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ YAO Risheng CAI Duoli HAN Xiaozha: The Synthesis of Triphosgene by Chlorination of Dimethyl Carbonate
- ↑ P. T. O'Sullivan, W. Buhr, M. A.M. Fuhry, J, R. Harrison, J. E. Davies, N. Feeder, D. R. Marshall, J. W. Burton, and A. B. Holmes, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2194–2207. (Synteseschema)