Tetrahydronaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydronaphthalin
Andere Namen	Tetralin® 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin
Summenformel	C10H12
CAS-Nummer	119-64-2
PubChem	8404
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit naphthalinartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	132,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−35,8 °C[2]
Siedepunkt	208 °C[2]
Dampfdruck	0,24 hPa (20 °C)[2] 0,8 hPa (30 °C)[2] 2,8 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (45 mg·l−1 bei 20 °C)[2] gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex	1,5414[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319-315-411 EUH: 019 P: 273-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 19-36/38-51/53 S: (2)-26-28-61
LD50	1580 mg·kg−1 (oral Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Tetrahydronaphthalin, sehr häufig als Tetralin bezeichnet (dies ist eine Marke der Cognis GmbH), ist eine farblose, ölige Flüssigkeit. Es ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₁₀H₁₂.

Herstellung und Gewinnung

Tetrahydronaphthalin wird durch partielle katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt.^[6] Durch vollständige Hydrierung erhält man daraus Decalin (Decahydronaphthalin).

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit erstarrt ungefähr bei −35 °C und siedet bei 207 °C.^[6] Der Geruch des Tetrahydronaphthalins ist dem des Naphthalins ähnlich. Die Flüssigkeit ist stark lichtbrechend, der Brechungsindex ist 1,5414. In Wasser ist Tetrahydronaphthalin nahezu unlöslich, es schwimmt auf dem Wasser, weil die Dichte mit 0,969 g·cm⁻³ geringer als die von Wasser ist. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Bei einem Wassergehalt von 80 Mol-% wird bei Atmosphärendruck ein azeotroper Siedepunkt von 99 °C beobachtet.^[7]

Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunkts bei 71 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,0 Vol% (275 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.^[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Mit Luftsauerstoff bildet Tetrahydronaphthalin leicht das 1-Hydroperoxy-tetrahydronaphthalin („Tetralinhydroperoxid“). Hierauf muss beim Destillieren älterer Produkte geachtet werden, da eventuell Explosionen eintreten können.

Verwendung

Tetrahydronaphthalin wird als Lösungsmittel für Kautschuke^[6], Lackentferner und Wärmetauscherflüssigkeit verwendet. Es ist in Lacken, Abbeizmitteln und Schädlingsbekämpfungsmiteln (als Lösungsmittel) enthalten. Tetrahydronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthol, Detergenzien, Weichmachern, Schuhcremes, Fußbodenpolituren und Textilhilfsmittel verwendet.^[2]

Literatur

• Handwörterbuch des elektrischen Fernmeldewesens, 2. Auflage; 3. Band; S. 1679

Einzelnachweise