Sulfanilamid
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Sulfanilamid | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H8N2O2S | ||||||||
| CAS-Nummer | 63-74-1 | ||||||||
| PubChem | 5333 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00438 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 172,21 g·mol−1 | ||||||||
| Dichte | |||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| pKs-Wert |
10,58 [2] | ||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Sulfanilamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Antibiotikum eingesetzt wurde.
Geschichte
Der erste Vertreter der Stoffgruppe der Sulfonamide (Prontosil) wurde 1932 entdeckt. Sulfanilamid wurde 1935 erstmals therapeutisch eingesetzt, ist aber heutzutage durch andere Sulfonamide ersetzt worden.
1937 führte die Sulfanilamid-Katastrophe in den USA, bei der mehr als hundert Personen durch mit Diethylenglykol zubereitetem Sulfanilamid-Sirup zu Tode kamen, zur Verabschiedung des Federal Food, Drug and Cosmetic Act, dem Kern des Arzneimittelrechtes der Vereinigten Staaten.
Chemische Eigenschaften
Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich).
Verwendung
Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotikum. Dabei wird es bei der Folsäuresynthese anstatt para-Aminobenzoesäure in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird. Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel dem Menschen, wird deswegen keine Schädigung verursacht.
Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.
Sicherheitshinweise
Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des Herbizids Asulam (CAS 3337-71-1).
Einzelnachweise
Weblinks
- Datenblatt Sulfanilamid bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
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