sec-Butylamin

sec-Butylamin


Strukturformel
Strukturformel von sec-Butylamin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name sec-Butylamin
Andere Namen
  • 2-Aminobutan
  • Butan-2-amin
  • sec-BA
  • 1-Methylpropylamin
Summenformel C4H11N
CAS-Nummer
  • Racemat: 13952-84-6
  • (S)-sec-Butylamin: 513-49-5
  • (R)-sec-Butylamin: 13250-12-9
Kurzbeschreibung

farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 73,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,72 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−104 °C[1]

Siedepunkt

63 °C[1]

Dampfdruck

180 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,403[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-332-302-314-400
P: 210-​301+310-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Leichtentzündlich Ätzend Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(F) (C) (N)
R- und S-Sätze R: 11-20/22-35-50
S: (1/2)-9-16-26-28-36/37/39-45-61
MAK

2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1]

LD50

152 mg·kg−1 (oral, Ratte)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

sec-Butylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine und ist isomer zu n-Butylamin, Isobutylamin und tert-Butylamin. sec-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.

Stereoisomere Formen

sec-Butylamin kommt in zwei stereoisomeren Formen [(R)- bzw. (S)-sec-Butylamin] vor.

(R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts)

Geschichte

sec-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als Fungizid (Eckert and Kolbezen, 1962) für Citrusfrüchte eingesetzt.[6][2]

Eigenschaften

Die Dämpfe sind 2,52[1] mal schwerer als Luft.

Verwendung

sec-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen und als Fungizid[7] verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von sec-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein Flammpunkt liegt bei −20 °C.[8]

Nachweis

sec-Butylamin kann durch Gaschromatographie nachgewiesen werden.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 13952-84-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt bei InChem (englisch)
  3. 3,0 3,1 Datenblatt bei the goods company (englisch)
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 13952-84-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Annual Review of Phytopathology, Vol. 23: S. 421–454, September 1985, doi:10.1146/annurev.py.23.090185.002225
  7. Eintrag in der Rückstandshöchstmengenverordnung
  8. Datenblatt bei Springer