Sambunigrin
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Sambunigrin | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C14H17NO6 | ||||||
CAS-Nummer | 99-19-4 | ||||||
PubChem | 91434 | ||||||
Kurzbeschreibung |
cyanogenes Glycosid[1] | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 295,29 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid, welches in den Blättern, den unreifen Beeren sowie den Samen der reifen Beeren des Holunders vorkommt, von dessen lateinischem Namen Sambucus nigra sich auch der Name des Sambunigrins ableitet. Aber auch in Apfelsamen wurde Sambunigrin nachgewiesen.
Chemische Eigenschaften
In Gegenwart von Wasser spaltet das cyanogene Glycosid Blausäure ab. Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung.
- Drehwert: −76,3° (598 nm, in Essigester)
Stereoisomere
Das D-Enantiomer (D-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid) wird als Prunasin bezeichnet.
Siehe auch
Literatur
- Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317