Sambunigrin

Sambunigrin

Strukturformel
Struktur von Sambunigrin
Allgemeines
Name Sambunigrin
Andere Namen
  • L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid
  • (S)-O-β-D-Glucopyranosyl mandelonitril
  • (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy) phenylacetonitril
  • L-Prunasin
Summenformel C14H17NO6
CAS-Nummer 99-19-4
PubChem 91434
Kurzbeschreibung

cyanogenes Glycosid[1]

Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–152 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid, welches in den Blättern, den unreifen Beeren sowie den Samen der reifen Beeren des Holunders vorkommt, von dessen lateinischem Namen Sambucus nigra sich auch der Name des Sambunigrins ableitet. Aber auch in Apfelsamen wurde Sambunigrin nachgewiesen.

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von Wasser spaltet das cyanogene Glycosid Blausäure ab. Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung.

  • Drehwert: −76,3° (598 nm, in Essigester)

Stereoisomere

Das D-Enantiomer (D-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid) wird als Prunasin bezeichnet.

Siehe auch

Literatur

  • Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.