Queuin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Queuin | ||||||
| Andere Namen |
(1S,4S,5R)-2-Amino-5-{[(-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl)amino]methyl}-1,7-dihydro-4H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-4-on | ||||||
| Summenformel | C12H15N5O3 | ||||||
| CAS-Nummer | 72496-59-4 | ||||||
| PubChem | 114881 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 277,28 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Queuin ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es ist ein Basenanalogon und kommt vor allem als Bestandteil des Nukleosids Queuosin (Q) in der tRNA vor. Das N7-Atom des Guanins wird durch ein C7-Atom ersetzt und bildet damit das 7-Desazaguanosin, an dem ein Cyclopentenring über eine Aminomethylgruppe angefügt wurde.
Literatur
- Walter R. Farkas: „Queuine, The Q-Containing tRNAs and the Enzymes Responsible for Their Formation“, in: Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 1983, 2 (1), S. 1–20; doi:10.1080/07328318308078845.
- Hiroshi Akimoto, Eiko Imamiya, Takenori Hitaka, Hiroaki Nomura, Susumu Nishimura: „Synthesis of queuine, the base of naturally occurring hypermodified nucleoside (queuosine), and its analogues“, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, S. 1637–1644; doi:10.1039/P19880001637.
- Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007.
- Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, Thomas Carell: „Synthese des tRNA-Nucleosids Queuosin unter Verwendung eines chiralen Allylazid-Intermediats“, in: Angewandte Chemie, 2007, 119 (13), S. 2377–2379; doi:10.1002/ange.200604579.
- Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, Thomas Carell: „Synthesis of the Transfer-RNA Nucleoside Queuosine by Using a Chiral Allyl Azide Intermediate“, in: Angewandte Chemie International Edition, 2007, 46 (13), S. 2325–2327; doi:10.1002/anie.200604579.
- Allen F. Brooks, George A. Garcia, H. D. Hollis Showalter: „A short, concise synthesis of queuine“, in: Tetrahedron Letters, 2010, 51, S. 4163–4165; doi:10.1016/j.tetlet.2010.06.008; PDF.
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Weblinks
- Human Metabolome Database: Queuine (HMDB01495)