Procainamid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Procainamid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: 4-Amino-N-(2-diethylaminoethyl)-benzamid | ||||||||||||||
| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 4913 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB01035 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
9,32[3] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Procainamid (in Europa außer Handel) ist strukturell mit Procain verwandt. Es ist ein Antiarrhythmikum der Gruppe der Natriumkanalblocker. Damit gehört es zu den Klasse Ia-Antiarrhythmika nach der Vaughan/Williams Klassifikation. Procainamid wird als Reserveantiarrhythmikum bei therapieresistenten ventrikulären Arrhythmien und bei supraventrikulären Arrhythmien bei Präexzitation eingesetzt.
Pharmakokinetik
Procainamid hat eine kurze Plasmahalbwertszeit von 2 bis 4 Stunden und hat eine Bioverfügbarkeit von ca. 80 %. Da Procainamid über die Nieren ausgeschieden wird, sollte eine Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz beachtet werden.
Pharmakodynamik
Es weist eine schwächere anticholinerge Wirkung als Chinidin auf. Procainamid kann bei Dauertherapie zur Induktion von antinuklären Antikörpern (Systemischer Lupus erythematodes) führen, in diesem Fall sollte es unverzüglich abgesetzt werden. Weiterhin ist es möglich, dass bei der Behandlung mit Procainamid Utrikaria, Fieber und Agranulozytose auftreten können.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Procainamid bei ChemIDplus.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Procainamide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Literatur
- Herold Innere Medizin 2004
- Karow/Lang Pharmakologie und Toxikologie 2003
- Hacketal/Oberdisse Pharmakologie und Toxikologie 1997
Weblinks
- Datenblatt Procainamid bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.
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