Procainamid

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Strukturformel
Strukturformel von Procainamid
Allgemeines
Freiname Procainamid
Andere Namen

IUPAC: 4-Amino-N-(2-diethylaminoethyl)-benzamid

Summenformel
  • C13H21N3O2 (Procainamid)
  • C13H21N3O2·HCl (Procainamid·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 51-06-9 (Procainamid)
  • 614-39-1 (Procainamid-Hydrochlorid)
PubChem 4913
ATC-Code

C01BA02

DrugBank DB01035
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 235,33 g·mol−1 (Procainamid)
  • 271,79 g·mol−1 (Procainamid·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 46–48 °C[1]
  • 165–169 °C (Procainamid-Hydrochlorid)[2]
Siedepunkt

210–215 °C (267 Pa)[1]

pKs-Wert

9,32[3]

Löslichkeit

Wasser: 5050 mg·l−1 bei 25 °C[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Procainamid-Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50

1950 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Procainamid (in Europa außer Handel) ist strukturell mit Procain verwandt. Es ist ein Antiarrhythmikum der Gruppe der Natriumkanalblocker. Damit gehört es zu den Klasse Ia-Antiarrhythmika nach der Vaughan/Williams Klassifikation. Procainamid wird als Reserveantiarrhythmikum bei therapieresistenten ventrikulären Arrhythmien und bei supraventrikulären Arrhythmien bei Präexzitation eingesetzt.

Pharmakokinetik

Procainamid hat eine kurze Plasmahalbwertszeit von 2 bis 4 Stunden und hat eine Bioverfügbarkeit von ca. 80 %. Da Procainamid über die Nieren ausgeschieden wird, sollte eine Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz beachtet werden.

Pharmakodynamik

Es weist eine schwächere anticholinerge Wirkung als Chinidin auf. Procainamid kann bei Dauertherapie zur Induktion von antinuklären Antikörpern (Systemischer Lupus erythematodes) führen, in diesem Fall sollte es unverzüglich abgesetzt werden. Weiterhin ist es möglich, dass bei der Behandlung mit Procainamid Utrikaria, Fieber und Agranulozytose auftreten können.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Procainamid bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Procainamide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Literatur

  • Herold Innere Medizin 2004
  • Karow/Lang Pharmakologie und Toxikologie 2003
  • Hacketal/Oberdisse Pharmakologie und Toxikologie 1997

Weblinks

  • Datenblatt Procainamid bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.
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