Omega-n-Fettsäuren
Omega-n-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, wobei das n als Ziffer die Position der ersten Doppelbindung der Fettsäure angibt; diese wird gezählt vom „Omega-Ende“ ausgehend, dem der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Moleküls. Alternativ gibt es auch eine Zählweise vom Carboxyende aus als „Delta-n-Fettsäuren“.
Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren
Ungesättigte Fettsäuren besitzen entweder eine lineare (trans-Fettsäuren) oder eine gewinkelte (cis-Fettsäuren) Kohlenwasserstoffkette sowie eine Carboxygruppe -COOH am Molekülende.
Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser α-ständig, das nächste β-ständig usw. Da verschiedene Fettsäuren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlänge haben können, wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als „ω“ („Omega“), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet, festgelegt.
Weil die physiologischen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega-Ende abhängen, werden diese als „Omega minus n“-, kurz „Omega-n“-Fettsäuren bezeichnet. Für alle Fettsäuren gibt es einen Lipidnamen, der in der Form X:Y (ω−n) (mit X = Länge der C-Kette, Y = Anzahl der Doppelbindungen, n = Position der ersten Doppelbindung relativ zum Omega-Ende) angegeben wird. Für die Omega-3-Fettsäure Alpha-Linolensäure ergibt sich der Lipidname 18:3 (ω−3), für die Omega-6-Fettsäure Arachidonsäure 20:4 (ω−6) und für die Omega-9-Fettsäure Ölsäure 18:1 (ω−9).
Omega-3-Fettsäuren
Die Bezeichnung „Omega-3-Fettsäuren“ steht dabei für Verbindungen, bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega-Ende aus lokalisiert ist. Als Modellverbindung wird die α-Linolensäure gezeigt:
| Trivialname | Lipidname | Chemischer Name |
|---|---|---|
| Hexadecatriensäure | 16:3 (ω−3) | 7Z,10Z,13Z-Hexadecatriensäure |
| Alpha-Linolensäure | 18:3 (ω−3) | 9Z,12Z,15Z-Octadecatriensäure |
| Stearidonsäure | 18:4 (ω−3) | 6Z,9Z,12Z,15Z-Octadecatetraensäure |
| Eicosatriensäure | 20:3 (ω−3) | 11Z,14Z,17Z-Eicosatriensäure |
| Eicosatetraensäure | 20:4 (ω−3) | 8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosatetraensäure |
| Eicosapentaensäure | 20:5 (ω−3) | 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosapentaensäure |
| Heneicosapentaensäure | 21:5 (ω−3) | 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Heneicosapentaensäure |
| Docosapentaensäure | 22:5 (ω−3) | 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosapentaensäure |
| Docosahexaensäure | 22:6 (ω−3) | 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosahexaensäure |
| Tetracosapentaensäure | 24:5 (ω−3) | 9Z,12Z,15Z,18Z,21Z,-Tetracosapentaensäure |
| Tetracosahexaensäure | 24:6 (ω−3) | 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z,-Tetracosahexaensäure |
Für die Omega-n-Fettsäuren wird auch ein „Lipidname“ vergeben, der sich an der Anzahl der Kohlenstoffatome und Doppelbindungen sowie der Omega-Position der ersten Doppelbindung orientiert; für α-Linolensäure lautet dieser „18:3 (ω-3).“ Weitere wichtige Omega-3-Fettsäuren sind Eicosapentaensäure (EPA,„20:5 (ω-3).“) und Docosahexaensäure (DHA, „22:6 (ω-3).“).
Analog ist die Situation bei Omega-6-Fettsäuren wie der Linolsäure („18:2 (ω−6)“) und Omega-9-Fettsäuren, zum Beispiel der Ölsäure („18:1 (ω−9)“).
Omega-6-Fettsäuren
Die essentiellen Omega-6-Fettsäuren weisen - vom Omega-Ende her gesehen - an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf.
| Trivialname | Lipidname | Chemischer Name |
|---|---|---|
| Linolsäure | 18:2 (ω−6) | 9Z,12Z-Octadecadiensäure |
| Gamma-Linolensäure | 18:3 (ω−6) | 6Z,9Z,12Z-Octadecatriensäure |
| Calendulasäure | 18:3 (ω−6) | 8E,10E,12Z-Octadecatriensäure |
| Eicosadiensäure | 20:2 (ω−6) | 11Z,14Z-Eicosadiensäure |
| Dihomogammalinolensäure | 20:3 (ω−6) | 8Z,11Z,14Z-Eicosatriensäure |
| Arachidonsäure | 20:4 (ω−6) | 5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraensäure |
| Docosadiensäure | 22:2 (ω−6) | 13Z,16Z-Docosadiesäure |
| Docosatetraensäure | 22:4 (ω−6) | 7Z,10Z,13Z,16Z-Docosatetraensäure |
| Docosapentaensäure | 22:5 (ω−6) | 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-Docosapentaensäure |
| Tetracosatetraensäure | 24:4 (ω−6) | 9Z,12Z,15Z,18Z-Tetracosatetraensäure |
| Tetracosapentaensäure | 24:5 (ω−6) | 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Tetracosapentaensäure |
Omega-9-Fettsäuren
Bei Omega-9-Fettsäuren befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega-Ende aus.
| Trivialname | Lipid-Name | Chemischer Name |
|---|---|---|
| Ölsäure | 18:1 (ω−9) | 9Z-Octadecensäure |
| Gadoleinsäure | 20:1 (ω−9) | 11Z-Eicosensäure |
| Mead'sche Säure | 20:3 (ω−9) | 5,8,11Z-Eicosatriensäure |
| Erucasäure | 22:1 (ω−9) | 13Z-Docosensäure |
| Nervonsäure | 24:1 (ω−9) | 15Z-Tetracosensäure |
Literatur
- Belitz, Grosch, Schieberle: Lebensmittelchemie. Springer, Berlin Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, Ungesättigte Fettsäuren, S. 165, doi:10.1007/978-3-540-73202-0_4.