Gamma-Linolensäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Gamma-Linolensäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H30O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 506-26-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 5280933 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 278,43 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Gamma-Linolensäure (18:3), in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die Gamma-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomogammalinolensäure und der Arachidonsäure und somit Grundstoff zur Erzeugung sowohl der "guten" Serie-1 wie der "bösen" Serie-2 Eicosanoide.
Die Einnahme von Gamma-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist Gamma-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung[5] und senkt den Blutdruck.[6]
Vorkommen
Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von Gammalinolensäure:
- Borretschöl (ca. 20 %)
- Nachtkerzenöl (ca. 10 %)
- Hanföl (ca. 3 %)
Nachweis
Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen[7].
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Gamma-Linolensäure bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..
- ↑ Datenblatt Gamma-Linolensäure bei Carl Roth, abgerufen am 26. Februar 2010..
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. J Nutr Biochem. 1999 Jul;10(7):411-20.
- ↑ Engler MM, Engler MB, Erickson SK, Paul SM.: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. J Hypertens. 1992 Oct;10(10):1197-204.
- ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306