Gamma-Linolensäure


Gamma-Linolensäure

Strukturformel
GLAnumbering.png
Allgemeines
Name Gamma-Linolensäure
Andere Namen
  • (Z,Z,Z)-6,9,12-Octadecatriensäure
  • 18:3 (ω−6) (Lipidname)
Summenformel C18H30O2
CAS-Nummer 506-26-3
PubChem 5280933
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,43 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−10 °C[3]

Siedepunkt

230–232 °C (1,3 hPa)[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gamma-Linolensäure (18:3), in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die Gamma-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomogammalinolensäure und der Arachidonsäure und somit Grundstoff zur Erzeugung sowohl der "guten" Serie-1 wie der "bösen" Serie-2 Eicosanoide.

Die Einnahme von Gamma-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist Gamma-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung[5] und senkt den Blutdruck.[6]

Vorkommen

Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von Gammalinolensäure:

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen[7].

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Gamma-Linolensäure bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..
  3. Datenblatt Gamma-Linolensäure bei Carl Roth, abgerufen am 26. Februar 2010..
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. J Nutr Biochem. 1999 Jul;10(7):411-20.
  6. Engler MM, Engler MB, Erickson SK, Paul SM.: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. J Hypertens. 1992 Oct;10(10):1197-204.
  7. B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306