Ocimene
Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen.
Vertreter
Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie).
Ocimene | |||||||||
Name | (E)-α-Ocimen | (Z)-β-Ocimen | (E)-β-Ocimen | Alloocimen | |||||
Strukturformel | |||||||||
Andere Namen | 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien | (Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien | (E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien | 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien | |||||
CAS-Nummer | 6874-10-8 | 3338-55-4 | 3779-61-1 | 673-84-7 | |||||
13877-91-3 | |||||||||
PubChem | 5320249 | 5320250 | 5281553 | 5368821 | |||||
Summenformel | C10H16 | ||||||||
Molare Masse | 136,23 g·mol−1 | ||||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
Kurzbeschreibung | farblose, blumig riechende Flüssigkeit[1] | ||||||||
Siedepunkt | |||||||||
Dichte | 0,818 g/mL[2] | ||||||||
GHS- Kennzeichnung |
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H- und P-Sätze | siehe oben | 302 | 302 | ||||||
siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
siehe oben | keine P-Sätze | keine P-Sätze | |||||||
Gefahrstoff- kennzeichnung |
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R-Sätze | nicht bekannt | 10 | 22 | ||||||
S-Sätze | nicht bekannt | 16 | keine S-Sätze |
Vorkommen
α-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %[4]), β-Ocimen findet sich in Basilikum-Öl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %[5] im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae).
Eigenschaften und Verwendung
Die Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.
Literatur
- J. Sitnotisen, C. J. Ross: The Terpenes. Cambridge University Press (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche), S. 19.
Weblinks
- Eintrag zu (Z)-β-Ocimen im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 3338-55-4 muss dort händisch eingetragen werden)
- Eintrag zu β-Ocimen im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 13877-91-3 muss dort händisch eingetragen werden)
- Eintrag zu (E)-β-Ocimen im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 3779-61-1 muss dort händisch eingetragen werden)
- Eintrag zu Allocimen im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 673-84-7 muss dort händisch eingetragen werden)
Einzelnachweise
- ↑ thegoodscentscompany.com: beta-ocimene.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Ocimene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ Helv. Chim. Acta 43, 1619 (1960).
- ↑ Phytochemistry 10, 1359 (1971).