Nitrosobenzol
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Nitrosobenzol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
Nitrosobenzen | ||||||||||||||
| Summenformel | C6H5NO | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 586-96-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 11473 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 107,11 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
68 °C[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Nitrosobenzol ist die einfachste aromatische Nitrosoverbindung. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer Phenylgruppe (Benzolrest) verbunden ist.
Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als mesomeriestabilisiertes Dimer mit der Summenformel (C6H5NO)2 vorliegt. Das grüne Monomer entsteht beim Lösen, Schmelzen und Verdampfen des Dimers.
Geschichte
Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von A. von Baeyer synthetisiert, indem er Diphenylquecksilber mit Nitrosylbromid umsetzte:
- $ \mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}Hg+BrNO\longrightarrow C_{6}H_{5}NO+C_{6}H_{5}HgBr} $
Es wurde auch von H. Caro durch Oxidation von Anilin mit Peroxomonoschwefelsäure („Caro’sche Säure“) dargestellt.
Herstellung
Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von N-Phenylhydroxylamin mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure herstellen:
- $ \mathrm {C_{6}H_{5}NHOH\longrightarrow C_{6}H_{5}NO+H_{2}O} $
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Nitrosobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Literatur
- A. Baeyer: Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin. Chemische Berichte 7 (1874), S. 1638–1640.
- H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527–528.
- H. Caro. In: Zeitschrift für angewandte Chemie 11 (1898). S. 845 ff.