Nitrodihydroxybenzole
Die Nitrodihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Nitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5NO4.
Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Nitrobenzols auffassen. Da der phenolische Anteil hier überwiegt, ist Nitrodihydroxybenzole, also Derivate der Dihydroxybenzole, hier naheliegender.
| Nitrodihydroxybenzole | ||||||||||||||||
| Name | 3-Nitrobrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 3-nitrobenzol |
4-Nitrobrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 4-nitrobenzol |
2-Nitroresorcin, 1,3-Dihydroxy- 2-nitrobenzol |
4-Nitroresorcin, 1,3-Dihydroxy- 4-nitrobenzol |
5-Nitroresorcin, 1,3-Dihydroxy- 5-nitrobenzol |
Nitrohydrochinon[1], 1,4-Dihydroxy- 2-nitrobenzol | ||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 6665-98-1 | 3316-09-4 | 601-89-8 | 3163-07-3 | 16090-33-8 | |||||||||||
| PubChem | 4675622 | 1751 | 11760 | 76623 | 4313918 | |||||||||||
| Summenformel | C6H5NO4 | |||||||||||||||
| Molare Masse | 155,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 174–176 °C[2] | 81–83 °C[3] | ||||||||||||||
| Siedepunkt | 234 °C[4] | |||||||||||||||
| pKs-Wert | ||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | 315-319-335 | 302-312-315-319-332-335 | keine H-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | ||||||||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||
| keine P-Sätze | 261-305+351+338 | 261-280-305+351+338 | keine P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | |||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
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| R-Sätze | keine R-Sätze | 36/37/38 | 20/21/22-36/37/38 | keine R-Sätze | keine R-Sätze | keine R-Sätze | ||||||||||
| S-Sätze | keine S-Sätze | 26-37 | 26-36/37 | keine S-Sätze | keine S-Sätze | keine S-Sätze | ||||||||||
Einzelnachweise
- ↑ Karl Elbs: Ueber Nitrohydrochinon, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185, doi:10.1002/prac.18930480123.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 4-Nitrocatechol, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 2-Nitroresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Datenblatt 2-Nitroresorcin bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
- ↑ Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Datenblatt 2-Nitroresorcin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Juli 2010 (JavaScript erforderlich).