Neomycin
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Neomycin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H46N6O13 | ||||||||
| CAS-Nummer | 1404-04-2 | ||||||||
| PubChem | 8378 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00994 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antibiotikum, Aminoglycoside | ||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 614,64 g·mol−1 | ||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (6 g·l−1 als Sulfat) [1] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Neomycin (INN) ist ein Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglycoside gegen Gram-positive, vor allem aber Gram-negative Bakterien. Es ähnelt stark dem Aminoglycosid-Antibiotikum Paromomycin.
Chemie
Neomycin wurde erstmals 1949 in der Gruppe von Selman Waksman aus Streptomyceten (Streptomyces fradiae) isoliert.[3] Es besteht aus drei Komponenten: Neomycin A (Neamin), Neomycin B (Framycetin) und Neomycin C. Die Hauptkomponente Neomycin B und Neomycin C sind Stereoisomere. Neomycin A ist ein unwirksames hydrolytisches Abbauprodukt beider Isomere.
Wirkungsmechanismus
Neomycin blockiert die Proteinbiosynthese empfindlicher Bakterien, indem es an die 30S-Untereinheit der 70S-Ribosomen bindet. Es besteht eine komplette Kreuzresistenz mit Kanamycin, teilweise auch mit Gentamicin.
Einsatzgebiete und Präparate
Humanmedizin
Neomycin wird als Sulfatsalz ausschließlich lokal bei Haut- und Schleimhautinfektionen, Wunden und Verbrennungen in Form von Tropfen, Cremes und Salben angewendet. Für die Behandlung von Blasen- und Harnwegsinfektionen bei Katheterträgern oder nach urologischen Operationen stehen sterile Lösungen zur Instillation in die Harnblase zur Verfügung.
Neben der Verwendung in Monopräparaten kommt es in zahlreichen Kombinationspräparaten vor.
Veterinärmedizin
Neben der Behandlung von Hauterkrankungen, Mastitis und Augeninfektionen wird Neomycin bei Haustieren auch zur Behandlung von Erkrankungen des Magen-Darm-Kanals angewendet, da es im Darm nur zu etwa 3 % resorbiert wird.
Kontraindikationen und Nebenwirkungen
Neomycin ist relativ toxisch und darf nicht bei Neomycin-empfindlichen Patienten sowie bei größeren Wunden angewendet werden. Eine Kombination mit anderen Aminoglycosid- und neurotoxischen Antibiotika ist ebenfalls zu vermeiden.
Bei oberflächlicher Anwendung können (selten) allergische Reaktionen auftreten.
Handelsnamen
Cysto-Myacyne (D), Myacyne (D), Uro-Nebacetin (D), Vagicillin (D)
- Kombinationspräparate
Baneopol (CH), Betnovate (CH), Cicatrx (CH), Cortidexason comp. (D), Cortifluid (CH), Dexa-Polyspectran (D), Dispadex comp. (D), FML-Neo (CH), Isopto-Max (D), Jellin-Neomycin (D), Maxitrol (CH), Mycinopred (CH), Mycolog (CH), Nebacetin (D), Néocônes (CH), Neo-Hydro (CH), Neosporin (CH), Neotracin (CH), Otosporin (CH), Panotile (CH), Pivalone comp. (CH), POlydexa (CH), Polyspectran (D), Spersapolymyxin (CH), Synalar (CH), Topsym polyvalent (CH),
Einzelnachweise
- ↑ Neomycin. In: DrugBank
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Waksman, S.A. und Lechevalier, H.A. (1949): Neomycin, a New Antibiotic Active against Streptomycin-Resistant Bacteria, including Tuberculosis Organisms. In: Science. Bd. 109(2830), S. 305–307. PMID 17782716
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