Nadolol
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Gemisch von vier Stereoisomeren | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Nadolol | |||||||||
| Andere Namen |
(R,S)-cis-5-(3-tert-Butylamino-2-hydroxypropoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2,3-diol (IUPAC) | |||||||||
| Summenformel | C17H27NO4 | |||||||||
| CAS-Nummer | 42200-33-9 | |||||||||
| PubChem | 39147 | |||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| DrugBank | DB01203 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1] | |||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
nicht kardioselektiver Betablocker | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 309,40 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| LD50 |
47,1 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Nadolol ist ein unselektiver Betablocker mit einer Halbwertszeit von etwa 20 Stunden. Er wird verwendet zur Therapie von Bluthochdruck, Angina pectoris und Migräne.
Stereoisomerie
Die Substanz enthält drei Stereozentren, somit könnte es theoretisch acht Stereoisomere geben. Da die beiden Hydroxygruppen am annelierten Cyclohexanring von Nadolol zueinander jedoch stets in cis-Position zueinander angeordnet sind, besteht der Arzneistoff aus nur zwei Enantiomerenpaaren, die als Racemate vorliegen.[3] Nadolol ist also ein Gemisch aus vier Stereoisomeren.
Literatur
- William Frishman: Clinical pharmacology of the new beta-adrenergic blocking drugs. Part 9. Nadolol: A new long-acting beta-adrenoceptor blocking drug, in: American Heart Journal, 1980, 99 (1), S. 124-128; PMID 6101295.
Einzelnachweise
|
Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten! |