N2,N2-Dimethylguanosin
| Strukturformel | |||||||
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,N(2)-Dimethylguanosine.svg)
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| Allgemeines | |||||||
| Name | N2,N2-Dimethylguanosin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H17N5O5 | ||||||
| CAS-Nummer | 2140-67-2 | ||||||
| PubChem | 601633 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 311,29 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
N2,N2-Dimethylguanosin (m22G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus einer β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N2,N2-Dimethylguanin.
Eigenschaften
Es sitzt beispielsweise in der tRNAAla[2][3] und tRNATyr[4] – meistens an Position 26 – als „Scharnier“ zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Anticodon-Arm.[5] Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch die N2,N2-Dimethylguanosin-tRNA-methyltransferase (EC 2.1.1.32). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.
Aufgrund der zweifachen Methylierung in der 2-Position ist eine Basenpaarung mit Cytosin nicht möglich. Allerdings ist eine Paarung mit dem gegenüberliegenden Adenin in der Position 44 möglich.[6]
N2,N2-Dimethylguanosin wird im Gegensatz zu anderen Nukleosiden nicht zu Harnsäure abgebaut, sondern unverändert mit dem Urin ausgeschieden.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: „Structure of a Ribonucleic Acid“, in: Science, 1965, 147, S. 1462–1465; doi:10.1126/science.147.3664.1462.
- ↑ Robert W. Holley, Scientific American, Februar 1966.
- ↑ B. P. Doctor, Judith E. Loebel, Mary Ann Sodd, David B. Winter: „Nucleotide Sequence of Escherichia coli Tyrosine Transfer Ribonucleic Acid“, in: Science, 1969, 163, S. 693–695; doi:10.1126/science.163.3868.693.
- ↑ J. Edqvist, H. Grosjean, K. B. Stråby: „Identity elements for N2-dimethylation of guanosine-26 in yeast tRNAs“, in: Nucleic Acids Res., 1992 December 25, 20 (24), S. 6575–6581; PMID 1480477; PMC 334573.
- ↑ Pradeep S. Pallan, Christoph Kreutz, Silvia Bosio, Ronald Micura, Martin Egli: „Effects of N2,N2-dimethylguanosine on RNA structure and stability: Crystal structure of an RNA duplex with tandem m22G:A pairs“, in: RNA, 2008, 14, S. 1–11; doi:10.1261/rna.1078508; PDF.
- ↑ Rüdiger Hörbelt (Diss.): „Nachweis, Isolierung und Charakterisierung von N2,N2-Dimethylguanosin als inhibierenden Faktor der Ca2+-ATPase bei chronischer Niereninsuffizienz“, Ruhr-Universität, Bochum 1998.
Weblinks
- Wikigenes: N2,N2-Dimethylguanosine
- Human Metabolome Database: N2,N2-Dimethylguanosine (HMDB04824)
Commons: N(2),N(2)-dimethylguanosine tRNA methyltransferase Trm1 – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien