Lanthionin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Lanthionin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12N2O4S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 922-55-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 256406 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 208,24 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist. Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden.
Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert und wurde als erstes mittels Cystein und β-Chloralanin synthetisiert.
Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin und Ancovenin.
Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt DL-Lanthionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.