Lactucopikrin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Lactucopikrin

Andere Namen

[(3aR,4S,9aS,9bR)-4-Hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2,7-dioxo-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-9-yl]methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetat
Intybin

C₂₃H₂₂O₇

6466-74-6

Eigenschaften

410,42 g·mol⁻¹

254 °C (Hydrat) ^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lactucopikrin (veraltet Intybin) ist ein Bitterstoff, welcher beispielsweise in Lattich-Arten, Endivie und in Chicorée enthalten ist. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpenlacton. Neuere Laboruntersuchungen zeigen eine Wirksamkeit gegen Malaria und im Mausmodell einen schmerzstillenden Effekt. ^[3]^[4]^[5]

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert des Lactucopikrins beträgt -67,3° (in Pyridin bei 17,5 °C). ^[1]

Literatur

G. Schenck, H. Graf, W. Schreber: Über die Isolierung von Lactucin und Lactucopikrin. V. Mitteilung über die Bitterstoffe des Milchsaftes von Lactuca virosa. Archiv der Pharmazie 277/4/1939. S. 137–176 doi:10.1002/ardp.19392770401
Erwin Winter: Über Vorkommen und Entstehungsbedingungen des Farbstoffes Intybin. In: Planta, ISSN 0032-0935, Vol. 54, Nr.. 3 (1960), S. 326–332 (doi:10.1007/BF01945865)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0911910-12-3.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ T. A. Bischoff u. a.: Antimalarial activity of Lactucin and Lactucopicrin: sesquiterpene lactones isolated from Cichorium intybus L. 95/2-3/2004. J. Ethnopharmacol., S. 455–457, doi:10.1016/j.jep.2004.06.031.
↑ Wu H. et al.: Isolation of three sesquiterpene lactones from the roots of Cichorium glandulosum Boiss. et Huet. by high-speed counter-current chromatography. J. Chromatogr. A. 1176/1-2/2007 S. 217–22. PMID 18037424.
↑ Wesolowska A. et al.: Analgesic and sedative activities of lactucin and some lactucin-like guaianolides in mice. J Ethnopharmacol 107/2/2006 PMID 16621374.

Weblinks

ctd.mdibl.org

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[merck_index-1] 1,0 ^1,1 Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0911910-12-3.

[NV-2] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] T. A. Bischoff u. a.: Antimalarial activity of Lactucin and Lactucopicrin: sesquiterpene lactones isolated from Cichorium intybus L. 95/2-3/2004. J. Ethnopharmacol., S. 455–457, doi:10.1016/j.jep.2004.06.031.

[4] Wu H. et al.: Isolation of three sesquiterpene lactones from the roots of Cichorium glandulosum Boiss. et Huet. by high-speed counter-current chromatography. J. Chromatogr. A. 1176/1-2/2007 S. 217–22. PMID 18037424.

[5] Wesolowska A. et al.: Analgesic and sedative activities of lactucin and some lactucin-like guaianolides in mice. J Ethnopharmacol 107/2/2006 PMID 16621374.

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