Kyanäthin


Kyanäthin

Strukturformel
Struktur von 2,6-Diethyl-5-methyl-4-pyrimidinamin
Allgemeines
Name Kyanäthin
Andere Namen
  • 2,6-Diethyl-5-methyl-4-pyrimidinamin
  • 4-Amino-2,6-diethyl-5-methylpyrimidin
  • 2,6-Diethyl-5-methylpyrimidin-4-amin (IUPAC)
Summenformel C9H15N3
CAS-Nummer 2635-56-5
PubChem 248110
Kurzbeschreibung

weiß, geruchs- und fast geschmackslos[1]

Eigenschaften
Molare Masse 165,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

~ 190 °C[1]

Siedepunkt

280 °C (teilw. Zers.)[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol; in kaltem Wasser sehr wenig, in kochendem Wasser leichter löslich[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die alte Bezeichnung Kyanäthin (auch Cyanäthin) steht für 4-Amino-2,6-diethyl-5-methylpyrimidin. Es handelt sich dabei um die erste synthetisch erzeugte heterocyclische Verbindung.

Erzeugt wurde sie zuerst im Jahr 1848 von Hermann Kolbe und Edward Frankland im Laboratorium von Robert Bunsen durch Einwirkung von Propionitril (alte Bezeichnung: Cyanäthyl) auf elementares Kalium. Zunächst wurde dem Kyanäthin noch die falsche Summenformel C18H15N3 zugewiesen.[1] Die damaligen Untersuchungen waren Teil der Studien zur Radikaltheorie, trugen also zur Entwicklung der organischen Strukturchemie bei. Die Entdeckung des Kyanäthins fällt in die gleiche Zeit wie die des Diethylzink. Beiden Entdeckungen liegt die gleiche Idee zugrunde: Die Umsetzung eines Alkylhalogenids oder eines Alkylpseudohalogenids mit einem unedlen Metall. Die Reaktion von Propionitril und Kalium liefert hauptsächlich Ethan und n-Butan, das 4-Amino-2,6-diethyl-5-methylpyrimidin wird nur in kleinen Mengen gebildet. Es mag dieser Tatsache geschuldet sein, dass die Struktur weitgehend unbeachtet blieb.[3]

Die Trimerisierung von Nitrilen zu Pyrimidinen ist auch heute noch Teil der Forschung, wird aber inzwischen in weit besseren Ausbeuten mit Alkoxidbasen durchgeführt.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 F. Frankland, H. Kolbe: „Ueber die Zersetzungsproducte des Cyanäthyls durch Kalium“, in: Pharmaceutisches Centralblatt, Nr. 24, 31. Mai 1848, S. 369–375 (Volltext in der Google Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. E. von Meyer: „Ueber Kyanäthin und daraus hervorgehende neue Basen“, in: Journal für Praktische Chemie, 1880, 22, S. 261–288; doi:10.1002/prac.18800220118.
  4. Ian R. Baxendale, Steven V. Ley: „Formation of 4-Aminopyrimidines via the Trimerization of Nitriles Using Focused Microwave Heating“, in: J. Comb. Chem., 2005, 7 (3), S. 483–489; doi:10.1021/cc049826d.