Isocyansäure

Isocyansäure

Strukturformel
Struktur von Isocyansäure
Allgemeines
Name Isocyansäure
Summenformel CHNO
CAS-Nummer 75-13-8
PubChem 6347
Kurzbeschreibung

oberhalb von 0 °C wenig beständige Flüssigkeit, die zur Polymerisation neigt[1]

Eigenschaften
Molare Masse 43,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

– 86 °C[2]

Siedepunkt

23,5 °C[2]

pKs-Wert

3,92[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Isocyansäure ist eine reaktive, wenig beständige Cyansauerstoffsäure, die aus ihren Salzen durch vorsichtiges Ansäuern freigesetzt wird und bei Temperaturen oberhalb von 0 °C polymerisiert. Unter 0 °C ist sie in Benzol oder Ether wochenlang haltbar. Als Lösung in Eiswasser ist sie umso länger haltbar, je verdünnter die Lösung ist.[4] Ihre Ester heißen Isocyanate; ihre Salze werden üblicherweise nicht als Isocyanate, sondern als Cyanate bezeichnet. Die freie Säure polymerisiert sehr leicht zu einem Gemisch von Cyanursäure und Cyamelid.[5] Analog zu anderen Pseudohalogenen kann sie auch ein DimerDiisooxocyan“ OCN-NCO bilden.[6]

Die Cyansäure als ihre tautomere Form ist sehr instabil und wird beim Ansäuern von Cyanaten nur in Spuren (bis maximal 3 %) gebildet.[2]

Formal ist Isocyansäure das Imid der Kohlensäure.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Holleman-Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 101. Auflage, de Gruyter Verlag 1995.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  5. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.
  6. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cyanate im Lexikon der Chemie., abgerufen am 24. Februar 2009.