Isocyansäure
Strukturformel | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||
Name | Isocyansäure | ||||||
Summenformel | CHNO | ||||||
CAS-Nummer | 75-13-8 | ||||||
PubChem | 6347 | ||||||
Kurzbeschreibung |
oberhalb von 0 °C wenig beständige Flüssigkeit, die zur Polymerisation neigt[1] | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 43,03 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Siedepunkt |
23,5 °C[2] | ||||||
pKs-Wert |
3,92[2] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Die Isocyansäure ist eine reaktive, wenig beständige Cyansauerstoffsäure, die aus ihren Salzen durch vorsichtiges Ansäuern freigesetzt wird und bei Temperaturen oberhalb von 0 °C polymerisiert. Unter 0 °C ist sie in Benzol oder Ether wochenlang haltbar. Als Lösung in Eiswasser ist sie umso länger haltbar, je verdünnter die Lösung ist.[4] Ihre Ester heißen Isocyanate; ihre Salze werden üblicherweise nicht als Isocyanate, sondern als Cyanate bezeichnet. Die freie Säure polymerisiert sehr leicht zu einem Gemisch von Cyanursäure und Cyamelid.[5] Analog zu anderen Pseudohalogenen kann sie auch ein Dimer „Diisooxocyan“ OCN-NCO bilden.[6]
Die Cyansäure als ihre tautomere Form ist sehr instabil und wird beim Ansäuern von Cyanaten nur in Spuren (bis maximal 3 %) gebildet.[2]
Formal ist Isocyansäure das Imid der Kohlensäure.
Siehe auch
- Isocyanate
- Cyansäure
- Knallsäure
- Isoknallsäure
- Polyurethan
- PMDI
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Holleman-Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 101. Auflage, de Gruyter Verlag 1995.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cyanate im Lexikon der Chemie., abgerufen am 24. Februar 2009.