Hill-System

Das Hill-System (auch Hillsches System genannt) ist eine Vorschrift, die die Reihenfolge der Elementsymbole in chemischen Formeln festlegt.

Definition

Die Summenformel einer Verbindung wird in der Reihenfolge C, H und dann alle anderen Elemente in alphabetischer Reihenfolge aufgeschrieben. Bei Verbindungen ohne Kohlenstoff erfolgt die Anordnung streng alphabetisch, der Wasserstoff wird dann eingereiht. Isotopenabkürzungen wie D und T werden wie eigene Elemente behandelt und entsprechend einsortiert.

Sortierung von Summenformeln

Für eine lexikographische Reihenfolge sind die Atomhäufigkeiten numerisch aufsteigend zu sortieren (C1,...,C9,C10,... statt C1,C10,...,C2,...).

Geschichte

Das Hill-System wurde von Edwin A. Hill im Jahr 1900 beim US-Patentamt angemeldet.

Beispiele

BH₃, BaCl₂, CH₄, CHNaO₃, ClNa, C₂H₄, C₂H₄O₂, C₂H₆, HOT

Nicht zu verwechseln mit der Summenformeln nach dem Hill-System sind die ebenfalls häufig verwendeten Halbstrukturformeln. So ist beispielsweise die Summenformel nach dem Hill-System für Methanol CH₄O,während die Halbstrukturformel CH₃OH ist. In diesem Beispiel springt bei der Halbstrukturformel die für Alkohole charakteristische OH-Gruppe deutlicher ins Auge.

Anwendungen

Das Hill-System wird von führenden naturwissenschaftlichen Literaturdatenbanken und referenzierenden Substanz- bzw. Reaktionsindizes (z. B. Chemical Abstracts, Beilstein ab 1958) als Reihungshilfe für die Formelregister verwendet.

Literatur

• Edwin A. Hill: On A System Of Indexing Chemical Literature; Adopted By The Classification Division Of The U. S. Patent Office. J. Am. Chem. Soc. 1900, 22(8), 478–494, doi:10.1021/ja02046a005