Himbeerketon

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Strukturformel
Strukturformel des Himbeerketons
Allgemeines
Name 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on
Andere Namen
  • Rheosmin
  • Himbeerketon
  • Oxyphenylon
  • Frambinon
Summenformel C10H12O2
CAS-Nummer 5471-51-2
PubChem 21648
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit Himbeergeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 164,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

82–84 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Himbeerketon (Rheosmin, nach IUPAC 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on) ist ein natürlich in der Himbeere vorkommendes Phenol, das den wesentlichen Geruchseindruck der Beere ausmacht (eine sogenannte „character-impact-Verbindung“).[5]

Vorkommen

Himbeerketon ist die Hauptgeruchskomponente in Himbeeren (Rubus idaeus). Das natürliche Himbeeraroma wird jedoch durch etwa 250 weitere Substanzen (meist Alkohole wie Linalool und Geraniol, Ketone wie Jonon, Aldehyde oder Lactone) hervorgerufen.[5][6] Rheosmin liegt in Himbeeren, Großfrüchtigen Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), Brombeeren (Rubus) und Loganbeeren (Rubus loganobaccus)[7] daneben auch als Glucosid Lindleyin bzw. Isolindleyin vor.[8] Das Keton kommt auch im Tabakrauch vor, wobei es im Tabak selbst nicht gefunden wurde.[9]

Anwendung

Himbeerketon wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln, etwa Süßwaren, eingesetzt. Eine weitere Anwendungsmöglichkeit liegt in der Verwendung als Insektenlockstoff.

Bei Gabe von hohen Dosen im Bereich von bis zu 2 % der Gesamtnahrungsaufnahme wurde ein positiver Effekt auf den Fettstoffwechsel bei Mäusen nachgewiesen, der sich durch erhöhte Noradrenalin-induzierte Lipolyse auswirkt.[10] Aufgrund der fehlenden Daten bei Menschen wird jedoch vor der Wunder-Diät gewarnt.[11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 5471-51-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Himbeerketon bei AlfaAesar, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  6. R. Marsili: Flavor, fragrance, and odor analysis, CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8247-0627-2.
  7. G. A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
  8. J. Buckingham: Dictionary of natural products, CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 3183.
  9. T. A. Perfetti, A. Rodgman: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7883-1, S. 231.
  10. Morimoto C, Satoh Y, Hara M, Inoue S, Tsujita T, Okuda H: Anti-obese action of raspberry ketone. In: Life Sci.. 77, Nr. 2, 2005, S. 194–204. doi:10.1016/j.lfs.2004.12.029. PMID 15862604.
  11. Weighing the Evidence in Diet Ads, U.S. Federal Trade Commission.