Hexandioldiacrylat
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Hexandioldiacrylat | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C12H18O4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 13048-33-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 25644 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 226,3 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
107 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,36 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,456 bei 20 °C[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
1,6-Hexandioldiacrylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester. Der ungesättigte Ester findet beispielsweise Verwendung als Bestandteil von Tinten sowie in strahlungshärtbaren Beschichtungen (Lacken) als mehrfunktionelles Monomer (Reaktivverdünner).
Gewinnung und Darstellung
1,6-Hexandioldiacrylat kann durch Veresterung von 1,6-Hexandiol mit Acrylsäure oder Acrylsäurechlorid[8] gewonnen werden.
Eigenschaften
Hexamethylendiacrylat ist ein luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch, welche sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Hexamethylendiacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.[1]
Sicherheitshinweise
Es gibt Einzelbefunde bei Hexamethylendiacrylat mit einer nachgewiesenen Sensibilisierung sowie Hinweise auf eine hautirritierende Wirkung.[9] Bei Ratten wurden Lähmungen und Ataxie sowie Störungen des Gleichgewichtssinns und eine Veränderung des Schlafrhythmus festgestellt.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 1,6-Hexanediol diacrylate, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 13048-33-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 National Technical Information Service. Vol. OTS0571329.
- ↑ 6,0 6,1 Hexandioldiacrylat bei ChemIDplus.
- ↑ Journal of Toxicology and Environmental Health. Vol. 19, S. 149, 1986.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Hexan-1,6-dioldiacrylat im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 5. Januar 2012.
- ↑ alles-zur-allergologie: Hexandioldiacrylat