Hexandioldiacrylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexandioldiacrylat
Andere Namen	HDDA Hexamethylendiacrylat Hexan-1,6-dioldiacrylat
Summenformel	C12H18O4
CAS-Nummer	13048-33-4
PubChem	25644
Kurzbeschreibung	luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	226,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	10 °C[1]
Siedepunkt	107 °C[1]
Dampfdruck	0,014 mbar mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,36 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,456 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-317-319 P: 280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38-43 S: 39
LD50	760 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[5][6] 5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[7][6][1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,6-Hexandioldiacrylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester. Der ungesättigte Ester findet beispielsweise Verwendung als Bestandteil von Tinten sowie in strahlungshärtbaren Beschichtungen (Lacken) als mehrfunktionelles Monomer (Reaktivverdünner).

Gewinnung und Darstellung

1,6-Hexandioldiacrylat kann durch Veresterung von 1,6-Hexandiol mit Acrylsäure oder Acrylsäurechlorid^[8] gewonnen werden.

Eigenschaften

Hexamethylendiacrylat ist ein luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch, welche sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Hexamethylendiacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

Es gibt Einzelbefunde bei Hexamethylendiacrylat mit einer nachgewiesenen Sensibilisierung sowie Hinweise auf eine hautirritierende Wirkung.^[9] Bei Ratten wurden Lähmungen und Ataxie sowie Störungen des Gleichgewichtssinns und eine Veränderung des Schlafrhythmus festgestellt.^[5]

Einzelnachweise