Heptaminol

Heptaminol

Strukturformel
Strukturformel des Heptaminols
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Heptaminol
Andere Namen
  • (RS)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol (IUPAC)
  • Heptaminolum (Latein)
Summenformel C8H19NO
CAS-Nummer 372-66-7
PubChem 3590
ATC-Code

C01DX08

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (Base, Racemat)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 145,24 g·mol−1 (Base)
  • 181,71 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

< 25 °C (Base, Racemat)[2]

Siedepunkt
  • 99–105 °C (Base, Racemat, 931 Pa)[1]
  • 110 °C (Base, Racemat, 1,73 kPa)[1]
  • 178–180 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50
  • 1250 mg·kg−1 (Base, Racemat, Maus, i.p.) [2][1]
  • 900 mg·kg−1 (Hydrochlorid, Racemat, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Heptaminol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine und der Alkohole, die als Arzneistoff der Gruppe der Sympathomimetika in der Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches Hydrochlorid und als Ester Acefyllin-Heptaminol mit Acefyllin (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).[1].

Klinische Angaben

Angewendet wird Heptaminol bei Hypotonie, "Altersherz", sowie zur Begleittherapie bei Digitalismedikation. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg (peroral) bzw. zweimal täglich 200 mg als Retard-Formulierung.

Pharmakologische Eigenschaften

Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin im synaptischen Spalt.[4] Heptaminol besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin ausgeschieden.[5]

Sonstige Informationen

Heptaminol wird zu Dopingzwecken verwendet. Es ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[6]

Handelsnamen

  • Heptylon
  • Generika

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Heptaminol im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 12. Juli 2011.
  2. ↑ 2,0 2,1 Heptaminol bei ChemIDplus.
  3. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ H. Grobecker: On the mode of action of heptaminol. (pdf) In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 266, Nr. 4-5, 1970, S. 339-340. doi:10.1007/BF00997979. Abgerufen am 22. Oktober 2010.
  5. ↑ F. Kees: Bioavailability studies of heptaminol in healthy volunteers. In: Arzneimittel-Forschung. 37, Nr. 10, 1987, S. 1182-1185.
  6. ↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.
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