Glycerinsäure

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Glycerinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Glycerinsäure
Allgemeines
Name Glycerinsäure
Andere Namen

2,3-Dihydroxypropansäure

Summenformel C3H6O4
CAS-Nummer
  • 473-81-4 (unspezifiziert)
  • 600-19-1 (DL-Glycerinsäure)
  • 6000-40-4 (D-Glycerinsäure)
  • 28305-26-2 (L-Glycerinsäure)
PubChem 752
Kurzbeschreibung

ölige, farblose Substanz[1]

Eigenschaften
Molare Masse 106,076 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycerinsäure ist eine natürliche vorkommende Zuckersäure mit drei Kohlenstoffatomen, die in zwei isomeren Formen vorkommt. Ihre Salze und Ester werden Glycerate genannt.

Vorkommen

  • D-Glycerinsäure
    D-Glycerinsäure
  • L-Glycerinsäure
    L-Glycerinsäure

Die D-Glycerinsäure kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen (zum Beispiel in der Ackerbohne) vor. Die L-Glycerinsäure wurde in der Natur ebenfalls identifiziert, zum Beispiel in Pseudomonas elodea.[3]

Gewinnung und Darstellung

Ein racemisches Gemisch der beiden Isomere der Glycerinsäure kann durch Oxidation von Glycerin mit Salpetersäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Glycerinsäure ist eine sirupförmige organische Säure. Sie ist in Wasser und Alkohol leicht löslich.[5] Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen auf 140 °C.[1]

Biologische Bedeutung

Mehrere Phosphatderivate der Glycerinsäure, einschließlich 2-Phosphoglycerinsäure, 3-Phosphoglycerinsäure, 2,3-Disphosphoglycerinsäure und 1,3-Disphosphoglycerinsäure, sind wichtige biochemische Zwischenprodukte in verschiedenen Stoffwechselwegen, beispielsweise in der alkoholischen Gärung, der Glykolyse und der Photosynthese.[6]

Einzelnachweise und Anmerkungen

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Thieme Römpp Online, abgerufen am 19. Januar 2012.
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ P. M. Collins,V. R. N. Munasinghe,Rupert Purchase; Dictionary of carbohydrates;
  4. ↑ Glycerin (Seilnacht).
  5. ↑ Glycerinsäure. In: Brockhaus Konversations-Lexikon 1894–1896, 8. Band, S. 96.
  6. ↑ Glycerinsäure. In: Kompaktlexikon der Biologie.