Gitoxigenin

Gitoxigenin

Strukturformel
Strukturformel von Gitoxigenin
Allgemeines
Name Gitoxigenin
Andere Namen
  • 16β-Hydroxydigitoxigenin
  • 3β,14β,16β-Trihydroxy-5β-card-20(22)-enolid
Summenformel C23H34O5
CAS-Nummer 545-26-6
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle [1]

Eigenschaften
Molare Masse 390,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

223 °C [1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (151 mg·l−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-331
P: 261-​280-​301+310-​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Gitoxigenin ist ein Steroid aus der Hydrolyse des Herzglykosids Gitoxin, welches im Fingerhut Digitalis lanata, vorkommt.[4]

Struktur und Eigenschaften

Gitoxigenin zählt strukturell zur Gruppe der Cardenolide, einer Gruppe von herzwirksamen Steroiden, die als gemeinsames Strukturmerkmal ein ungesättigtes γ-Lacton besitzen. Es ist das Aglycon des Glycosids Lanatosid B.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Gitoxigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  2. Gitoxigenin bei ChemIDplus
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Gustav Klein; Handbuch der Pflanzenanalyse , Band 3,Teil 2, S. 1164;
  5. William O. Foye,Thomas L. Lemke,David A. Williams; Foye's principles of medicinal chemistry, S.699; ISBN 978-0781768795