Fulvalen

Strukturformel

Allgemeines

Name

Fulvalen

Andere Namen

Bicyclopentyliden-2,4,2',4'-tetraen
1,1'-Bi[cylopentadienyliden]
Pentafulvalen
Bicyclopentadienyliden
[5,5']Bicyclopentadienyliden

Summenformel

C₁₀H₈

CAS-Nummer

91-12-3

Kurzbeschreibung

orangefarbene Flüssigkeit^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

128,17 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fulvalen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkene. Formal besteht sie aus zwei Cyclopentadienringen, die über eine Doppelbindung miteinander verknüpft sind. Fulvalen ist isomer zu Naphthalin und Azulen.

Darstellung

Der erste Syntheseversuch von Fulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienylsalzen mit Eisen(III)-chlorid führte zur Entdeckung von Ferrocen.^[3]

Fulvalen kann aus der Umsetzung von Cyclopentadien mit Butyllithium hergestellt werden. Intermediär wird ein Cyclopentadienylradikal gebildet, das dimerisiert. Dieses wird dann durch Sauerstoff zu Fulvalen oxidiert.^[1]

Eigenschaften

Fulvalen ist eine orange Flüssigkeit. Die Verbindung ist instabil und geht unter Dimerisierung Diels-Alder-Reaktionen und [2+2]-Cycloadditionen ein.^[4] Relativ stabil ist das elektronenarme Perchlorfulvalen (C₁₀Cl₈).^[5] Tetrathiafulvalen (C₆H₄S₄) ist ein organischer Halbleiter.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 A. G. Davies, J. R. M. Giles, J. Lusztyk: The Electron Spin Resonance Spectrum of the Fulvalene Radical Anion. In: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 747–752.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ T. J. Kealy, P. L. Pauson: A New Type of Organo-Iron Compound. In: Nature 1951, 168, 1039.
↑ A. Escher, W. Rutsch, M. Neuenschwander: Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid. In: Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1644–1654.
↑ V. Mark: Perchlorofulvalene. In: Organic Syntheses Collectors Volume 5 1973, 901.
↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-7776-0808-4, S. 425.

[davies-1] 1,0 ^1,1 A. G. Davies, J. R. M. Giles, J. Lusztyk: The Electron Spin Resonance Spectrum of the Fulvalene Radical Anion. In: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 747–752.

[NV-2] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] T. J. Kealy, P. L. Pauson: A New Type of Organo-Iron Compound. In: Nature 1951, 168, 1039.

[4] A. Escher, W. Rutsch, M. Neuenschwander: Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid. In: Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1644–1654.

[5] V. Mark: Perchlorofulvalene. In: Organic Syntheses Collectors Volume 5 1973, 901.

[6] Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-7776-0808-4, S. 425.

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