Ethylendiamindibernsteinsäure

Ethylendiamindibernsteinsäure (Ethylendiamindisuccinat, abgekürzt mit EDDS) ist als mehrzähniger Ligand ein Chelatkomplex-Bildner. Es hat eine ähnliche chemische Struktur und auch ähnliche Eigenschaften wie EDTA. Es besitzt zwei Stereozentren, so dass es in drei verschiedenen Stereoisomeren auftritt: als S,S-, R,R- und R,S-(meso)-EDDS. Davon ist das S,S-EDDS leicht vollständig biologisch abbaubar und das R,S-EDDS teilweise biologisch abbaubar; problematisch ist das R,R-Stereoisomere, welches in der Umwelt persistiert. Dennoch erscheint EDDS als zumindest teilweise biologisch abbaubarer Ersatz für das vergleichsweise äußerst langlebige EDTA. Das S,S-Stereoisomer ist ein Derivat der natürlichen Aminosäure L-Asparaginsäure - darin begründet sich auch die gute biologische Abbaubarkeit.

Vorkommen

In verschiedene Actinomyceten kommt S,S-EDDS natürlich vor.

Gewinnung und Darstellung

Ein einfacher, großindustriell leicht gangbarer Zugang zu EDDS stellt die Addition von Ethylendiamin an Maleinsäureanhydrid dar. Allerdings erhält man auf diesem Weg ein Racemat, welches zu je 25 % aus den S,S- und R,R-Isomeren und zu 50 % aus dem R,S-Isomer besteht.

Eine enantiomerenreine, jedoch teurere Synthese für S,S-EDDS besteht in der Umsetzung von L-Asparaginsäure mit 1,2-Dibromethan.

Verwendung

EDDS dient als Ersatz für EDTA. Die Komplexbildungskonstanten für die Chelatkomplexe mit Metallionen sind meist nur geringfügig kleiner als die des EDTA, so dass es dieses weitestgehend substituieren könnte. Die Anwendungsgebiete gleichen denen des EDTAs, z. B.

• Zusatz zu Reinigungsmitteln (Wasserenthärtung durch Bindung von Ca²⁺/Mg²⁺),
• Komplexierung von Schwermetallionen,
• Bodenwäsche schwermetallverseuchten Erdraums.

Literatur

• D. Schowanek, T. C. Feijtel, C. M. Perkins, F. A. Hartman, T. W. Federle, R. J. Larson: Biodegradation of [S,S], [R,R] and mixed stereoisomers of ethylene diamine disuccinic acid (EDDS), a transition metal chelator. In: Chemosphere Band 34, Nummer 11, Juni 1997, S. 2375–2391, ISSN 0045-6535. PMID 9192467.
• P. C. Vandevivere, H. Saveyn, W. Verstraete, T. C. Feijtel, D. R. Schowanek: Biodegradation of metal-[S,S]-EDDS complexes. In: Environmental science & technology Band 35, Nummer 9, Mai 2001, S. 1765–1770, ISSN 0013-936X. PMID 11355190.
• T. C. Yip, D. C. Tsang, K. T. Ng, I. M. Lo: Kinetic interactions of EDDS with soils. 1. Metal resorption and competition under EDDS deficiency. In: Environmental science & technology Band 43, Nummer 3, Februar 2009, S. 831–836, ISSN 0013-936X. PMID 19245023.

Quellen