Essigsäurepentylester
Essigsäurepentylester sind die Ester der Essigsäure und der Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen sind aufgrund ihrer chemischen Struktur oder ihrer Eigenschaften Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate, Pentylethanoate, Birnenöl, Birnenether oder Bananenöl.
Es handelt sich um farblose, aromatisch riechende Flüssigkeiten mit Birnen- bzw. Bananengeruch, die üblicherweise als Gemisch verschiedener Isomere vertrieben werden.
Es gibt sechs verschiedene Konstitutionsisomere des Essigsäureesters mit der Summenformel C7H14O2. Die Verbindungen 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere aus. Isoamylacetat gehört auch zu den Aromen im Wein. Mit einem Geruchsschwellenwert von 1 Milligramm/l in Weißwein ist es eine Komponente des Kaltgäraromas.[1]
Eigenschaften der Isomere
| Essigsäureamylester | ||||||||||||
| Name | 1-Pentylacetat | 2-Pentylacetat | 3-Pentylacetat | Isopentylacetat | 1,1-Dimethylpropylacetat | 2-Methylbutylacetat | ||||||
| Andere Namen | 1-Pentanolacetat n-Amylacetat |
1-Methylbutylacetat Essigsäure-2-pentylester sec-Amylacetat |
3-Amylessigester 3-Pentacetat Essigsäure-3-pentylester 3-Amylacetat |
Essigsäure-(3-methylbutyl)ester 3-Methylbutylacetat Isoamylacetat i-Amylacetat i-Pentylacetat 3-Methyl-1-butylacetat |
Essigsäure-(2-methylbutyl)ester | |||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 628-63-7 | 626-38-0 | 620-11-1 | 123-92-2 | 625-16-1 | 624-41-9 | ||||||
| PubChem | 12348 | 12278 | 69279 | 31276 | 12238 | 12209 | ||||||
| Summenformel | C7H14O2 | |||||||||||
| Molare Masse | 130,19 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnenähnlichem Geruch | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −70,8 °C[2] | −79 °C[3] | ?[4] | −79 °C[5] | ?[6] | ?[7] | ||||||
| Siedepunkt | 149 °C[2] | 134 °C[3] | 132 °C[4] | 142 °C[5] | 124 °C[6] | 138 °C[7] | ||||||
| Dichte | 0,88 g/cm3[2] | 0,86 g/cm3[3] | 0,87 g/cm3[4] | 0,87 g/cm3[5] | 0,87 g/cm3[6] | 0,876 g/cm3[7] | ||||||
| Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser (1,8 g/l bei 20 °C)[2], gut in Aceton und Methanol |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | ? | schlecht löslich in Wasser (2,12 g/l bei 19,2 °C)[5] |
schlecht löslich in Wasser (1,8 g/l bei 20 °C)[6] |
wenig löslich in Wasser[7] | ||||||
| Dampfdruck | 5,3 mbar (20 °C)[2] | 9,3 mbar (20°C)[3] | ? | 5,3 mbar (20 °C)[5] | ? | ? | ||||||
| Flammpunkt | 41 °C[8] | 32 °C[8] | ? | 25 °C[8] | 20–25 °C[8] | ? | ||||||
| Zündtemperatur | 350 °C[8] | ? | ? | 380 °C[8] | ? | ? | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226 | 226 | 226 | 226 | siehe oben | 226 | ||||||
| 066 | 066 | 066 | 066 | siehe oben | 066 | |||||||
| 210 | ? | ? | 210 | siehe oben | ? | |||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
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| R-Sätze | 10-66 | |||||||||||
| S-Sätze | (2)-23-25 | |||||||||||
| MAK | 50 ml·m–3 bzw. 270 mg·m–3[2][3][4][5][6][7] | |||||||||||
| WGK | 1[2][3][4][5][6][7] | |||||||||||
Herstellung
Essigsäureamylester wird durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol, der Essigsäure-n-amylester (1-Pentylacetat), mit 2-Pentanol der Essigsäure-sek-amylester (2-Pentylacetat) und mit 3-Pentanol entsteht 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat). Mit 1,1-Dimethypropanol entsteht der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methylbutanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat), der auch als Birnenether bekannt ist.
Verwendung
Essigsäureamylester wird als Lösungsmittel für Lacke und Harze, in der Chromatographie, als Zwischenprodukt zur Herstellung rauchloser Sprengstoffe und als Aromastoff (Birnenether) in der Lebensmittel- und Parfümindustrie verwendet.
Früher wurde Essigsäureamylester als Brennstoff für die Hefnerkerze verwendet.
Die Dämpfe bzw. ein Aerosol von Essigsäureisoamylester werden aufgrund des charakteristischen Geruchs als Bananengas bezeichnet und zur Dichtigkeitsprüfung von Atemschutzmasken verwendet.[9] Die Substanz ist auch in hoher Konzentration nicht gesundheitsschädlich, aber ihr Geruch ist schon in geringer Konzentration wahrnehmbar. Diesem Bananengastest, auch IPA-Test genannt (abgeleitet von Isopentylacetat), kann eine Prüfung der Masken mit stark reizendem Tränengas folgen.
Natürliches Vorkommen
Essigsäureisoamylester ist ein Pheromon der Honigbienen und wird von diesen genutzt, um andere Bienen an einen bestimmten Ort zu locken. Das Pheromon wird auch freigesetzt, wenn eine Biene zusticht - was dann dazu führt, dass weitere Bienen zur Verteidigung angeregt werden und ebenfalls stechen.[10] 2-Methylbutylacetat kommt unter anderem in Apfelsaft vor und wird dort als eine der Referenzsubstanz für den Aromaindex Apfel verwendet.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Wie kommt eigentlich die schwarze Johannisbeere in die Scheurebe?, von Dr. Rainer Amann, Staatl. Weinbauinstitut Freiburg, in Der Badische Winzer, Ausgabe Oktober 2002.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Eintrag zu CAS-Nr. 628-63-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 Eintrag zu CAS-Nr. 626-38-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Eintrag zu CAS-Nr. 620-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 5,8 Eintrag zu CAS-Nr. 123-92-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 6,6 6,7 Eintrag zu CAS-Nr. 625-16-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 7,6 7,7 Eintrag zu CAS-Nr. 624-41-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 8,5 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Datenblatt zur Anwendung als Maskentestsubstanz (engl.). Abgerufen am 29. Oktober 2009 (PDF).
- ↑ Boch R, Shearer DA, Stone BC: Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee.. In: Nature Publishing Group (Hrsg.): Nature. 195, England, 8. September 1962, S. 1018–1020. doi:10.1038/1951018b0. PMID 13870346.