Entacapon
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Entacapon | ||||||||
| Andere Namen |
(E)-2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-N,N-diethyl-prop-2-enamid | ||||||||
| Summenformel | C14H15N3O5 | ||||||||
| CAS-Nummer | 130929-57-6 | ||||||||
| PubChem | 5281081 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 305,29 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
162 – 163 °C[1] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Entacapon ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Parkinson-Krankheit. Der Wirkstoff gehört zur Klasse der Catecholamin-O-Methyltransferase-Hemmstoffe, der sogenannten COMT-Hemmer.
Anwendungsgebiet
Der Arzneistoff wird zur Behandlung von Parkinsonpatienten, welche unter L-DOPA-Therapie motorische Fluktuationen entwickeln, eingesetzt. Es verhindert den Abbau von Dopamin und der Vorstufe L-DOPA durch die COMT (Catechol-O-Methyltransferase) zu unwirksamen Metaboliten und wird gleichzeitig mit jeder Levodopa-Dosis eingenommen. Die Wirksamkeit des Medikaments in der Behandlung von Fluktuationen ist durch Studien belegt. Eine Verhütung oder eine Verzögerung des Auftretens von Wirkungsfluktuationen durch Behandlung von Patienten mit stabiler Levodopa-Antwort mit COMT-Hemmern ist bislang bisher nur im Tierversuch belegt. Diesbezügliche Studien am Menschen werden derzeit laut der Deutschen Gesellschaft für Neurologie durchgeführt.
Gegenanzeigen sind Leberinsuffizienz und Phäochromozytom. Die gleichzeitige Gabe von Entacapon mit nichtselektiven Monoaminooxidase-Hemmern (MAO-A und MAO-B wie z. B. Phenelzin, Tranylcypromin) ist kontraindiziert. Die gleichzeitige Gabe eines selektiven MAO-A- und eines selektiven MAO-B-Hemmers zusammen mit Entacapon ist ebenfalls kontraindiziert
- Verabreichung: oral
- Plasmahalbwertszeit: 0,4–0,7 Std.
- Elimination: ca. 90 % faecal, 10 % renal
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung von Entacapon erfolgt durch eine Knoevenagel-Kondenstion von 3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzaldehyd mit 2-Cyano-N,N-diethylacetamid. Bei dieser Synthesevariante entstehen das (E)- und (Z)-Isomer im Verhältnis 2:1. Eine Trennung der Isomere kann über eine Kristallisation der Hydrochloridsalze erfolgen.[3]
Handelsnamen
Comtan (A, CH), Comtess (D, A)
- Kombinationspräparate
Stalevo (D, A, CH) (Kombination mit L-Dopa und Carbidopa)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Entacapon-Präparate
- Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) und Produktinformation zu Comtess auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur
Einzelnachweise
- ↑ U.S. Patent Nr. 5,135,950.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ P. Novak, A. Kisic, T. Hrenar, T. Jednacak, S. Miljanic, G. Verbanec: In-line reaction monitoring of entacapone synthesis by Raman spectroscopy and multivariate analysis in J. Pharm. Biomed. Anal. 54 (2011) 660–666, doi:10.1016/j.jpba.2010.10.012.
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