Endo-exo-Isomerie

Unter endo,exo-Isomerie versteht man in der organischen Chemie eine spezielle Form der Isomerie, die nur bei substituierten verbrückten bicyclischen Kohlenwasserstoffen auftritt.^[1]

Als endo (endo, griech., innen) bezeichnet man jenes Isomer, bei dem der Substituent auf der entgegengesetzten Seite der kürzesten Brücke liegt. Als exo (exo, griech., außen) bezeichnet man jenes Isomer, bei dem der Substituent auf der Seite der kürzesten Brücke liegt.

Bicyclen, die an der kürzesten Brücke einfach substituiert sind, können mit der Endo-exo-Definition nicht beschrieben werden. Die Klassifikation dieser Isomere erfolgt durch die syn-anti-Notation.

Sehr einfach lässt sich die Endo-exo-Isomerie anhand der zwei Isomere von 2-Brom-bicyclo[2.2.1]heptan (2-Brom-Norbornan) erklären:

Dieser Bicyclus besitzt drei Brücken: Zwei mit jeweils 2 Kohlenstoff-Atomen, und eine mit einem Kohlenstoff-Atom. An der 2. Position kann das Brom-Atom daher zwei unterschiedliche Positionen einnehmen: Es kann entweder auf der Seite der CH₂-Brücke – (und somit „exo“) oder auf der entgegengesetzten Seite (und somit „endo“) liegen.

Weblinks

IUPAC Goldbook – endo, exo, syn, anti

Einzelnachweise