Ecdysteron

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Strukturformel
20-hydroxyecdysone.png
Allgemeines
Name Ecdysteron
Andere Namen

20-Hydroxyecdyson

Summenformel C27H44O7
CAS-Nummer 5289-74-7
PubChem 5459840
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 480,6 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

6 g/kg[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ecdysteron, auch 20-Hydroxyecdyson genannt, ist ein Hormon aus der Gruppe der Ecdysteroide, welches die Häutung (Ecdysis) und Metamorphose von Häutungstieren (Ecdysozoa), wie Krebsen, Spinnen und Insekten, kontrolliert. Darüber hinaus wird es von vielen Pflanzen als Bestandteil der Abwehr gegen Fraßfeinde gebildet. Ein mögliches Vorkommen in Säugetieren resultiert auf einer Aufnahme ecdysteronhaltiger Pflanzen und Insekten oder auf einen Befall von Parasiten und kann Auswirkungen auf den Säugetierorganismus haben.[3]

Biochemie

Ecdysteron ist ein vom Cholesterol abgeleitetes Steroidhormon. Es ist ein C27-Steroid, welches sich von den Steroidhormonen der Säugetiere durch eine cis-Verknüpfung der Ringe A/B und durch eine ausgeprägte Hydroxylierung unterscheidet.

Biosynthese

Die Biosynthese des Ecdysterons in Insekten wurde am besten am Beispiel der Fruchtfliege Drosophila melanogaster untersucht. Ausgehend vom Cholesterol erfolgt in einem ersten Schritt die Dehydrogenierung zu 7-Dehydrocholesterol unter Beteiligung mikrosomaler Cytochrom-P450-Enzyme in der Prothoraxdrüse. In mehreren Oxidationsschritten wird das 7-Dehydrocholesterol über Ketodiol und Ketotriol mit Hilfe verschiedener Hydroxylasen zu 2-Desoxyecdyson, Ecdyson und schließlich Ecdysteron hydroxyliert.[4] Die Gene, welche für die beteiligten Cytochrom-P450-Enzyme codieren werden als Halloween-Gene bezeichnet.

Wirkung

Physiologische Wirkung

Ecdysonrezeptor: Bänder-Strukturmodell der Ligandenbindungsdomäne des Ecdysonrezeptors mit gebundenen Liganden (Kalottenmodell)

Bei den Vertreten des Überstamms der Häutungstiere fungiert Ecdysteron als ein Hormon. Es reguliert zahlreiche physiologische Prozesse der Häutungstiere, insbesondere den Häutungsprozess, die Metamorphose und die Fortpflanzung. Seine Hormonwirkung ist auf eine Aktivierungung intrazellulärer Ecdysonrezeptoren und einem daraus folgenden spezifischen Start der Proteinbiosynthese den Häutungsprozess regulierender Proteine zurückzuführen.

Wirkung auf den Säugetierorganismus

Wenngleich Säugetiere über keinen Ecdysteroidrezeptor verfügen, besitzt Ecdysteron mögliche Wirkungen auf den Säugetierorganismus. Diese schließen eine Beeinflussung der Proteinbiosynthese, des Fettstoffwechsels und des Kohlenhydratstoffwechsels ein. Für diese möglichen Wirkungen werden Interaktionen von Abbauprodukten des Ecdysterons mit verschiedenen Kernrezeptoren oder eine direkte Modulation von GABA-Rezeptoren[5] diskutiert. Für eine proklamierte therapeutische Anwendung, beispielsweise zum Muskelaufbau, gibt es keine hinreichenden Belege.[3][6]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 20-Hydroxyecdysone, ≥93% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2012.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 3,0 3,1 3,2 Dinan L, Lafont R: Effects and applications of arthropod steroid hormones (ecdysteroids) in mammals. In: J. Endocrinol.. 191, Nr. 1, Oktober 2006, S. 1–8. doi:10.1677/joe.1.06900. PMID 17065383.
  4. Thummel CS, Chory J: Steroid signaling in plants and insects--common themes, different pathways. In: Genes Dev.. 16, Nr. 24, Dezember 2002, S. 3113–3129. doi:10.1101/gad.1042102. PMID 12502734.
  5. Tsujiyama S, Ujihara H, Ishihara K, Sasa M: Potentiation of GABA-induced inhibition by 20-hydroxyecdysone, a neurosteroid, in cultured rat cortical neurons. In: Jpn. J. Pharmacol.. 68, Nr. 1, Mai 1995, S. 133–136. PMID 7494377.
  6. Kreider RB, Wilborn CD, Taylor L, et al.: ISSN exercise & sport nutrition review: research & recommendations. In: J Int Soc Sports Nutr. 7, 2010, S. 7. doi:10.1186/1550-2783-7-7. PMID 20181066. Volltext bei PMC: 2853497.

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