EPTC

EPTC

Strukturformel
Strukturformel von S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat
Allgemeines
Name EPTC
Andere Namen
  • S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat
  • S-Ethyl-N,N-dipropylcarbamothioat
Summenformel C9H19NOS
CAS-Nummer 759-94-4
PubChem 12968
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 189,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,955 g·cm−3[1]

Siedepunkt

127 °C (26,6 mbar)[1]

Dampfdruck

0,032 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[2]
  • mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethylalkohol, MIBK und Xylol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)-23
LD50

916 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (kurz EPTC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat kann ausgehend von Phosgen gewonnen werden, welches mit Ethylmercaptan zu Ethylthiochlorformiat und dieses dann mit Di-n-propylamin zu EPTC umgesetzt wird.[6]

Eigenschaften

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

EPTC ist ein 1969 auf den Markt gebrachtes selektives Thiocarbamat-Herbizid für den Einsatz in der Anlaufbekämpfung bestimmter Gräser und Unkräuter bei Gemüse, Obst und Zierpflanzen.[7] Es wirkt durch Hemmung der Lipidsynthese.[8]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das EPTC als Wirkstoff enthält.[9]

Handelsnamen

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat wird unter den Handelsnamen Alirox, Eptam, Eradicane, Genep, Niptan und Witox vertrieben.

Weblinks

  • Degradation of the Thiocarbamate Herbicide EPTC; JOURNAL OF BACTERIOLOGY; PMC 176643

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 759-94-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. September 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt EPTC, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2011.
  3. EXTONET: EPTC
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 759-94-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 106 in der Google Buchsuche).
  7. Cornell: EPTC (Eptam) Herbicide Profile 10/83
  8. Terence Robert Roberts, D. H. (David Herd) Hutson, Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. ISBN 0-85404494-9 (Seite 593 in der Google Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. September 2011