Docetaxel

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Docetaxel
Andere Namen	(2R,3S)-4-Acetoxy-2α-benzyloxy-13-[3- (N-tert-butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy- 3-phenyl]propionyl-5β,20-epoxy-1,7β,10β- trihydroxy-9-oxotax-11-en-13α-ylester (IUPAC) (2R,3S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-hydroxy- 3-phenyl-β-alanin-(4-acetoxy-2α-benzoyloxy- 5β,20-epoxy-1,7β,10β-trihydroxy-9- oxo-11-taxen-13α-ylester)
Summenformel	C43H53NO14
CAS-Nummer	114977-28-5
PubChem	148124
ATC-Code	L01CD02
DrugBank	APRD00932
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Mikrotubuli-Arretierung
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	807,88 g mol−1
Schmelzpunkt	232 °C [2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
LD50	156 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Docetaxel (Handelsname Taxotere^®, Hersteller: Sanofi-Aventis) ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Taxane. Docetaxel ist strukturell ein Abkömmling des Paclitaxels und wird halbsynthetisch aus in der Europäischen Eibe vorkommenden Vorläufersstoffen hergestellt.

Synthese

Das erste Taxan Paclitaxel (Taxol) wurde aus der Rinde der Pazifischen Eibe (Taxus brevifolia) isoliert. Da diese Baumart jedoch zu den am langsamsten wachsenden Bäumen der Welt gehört, gab es Bemühungen, aus anderen Pflanzen Grundstoffe für die Taxan-Synthese zu gewinnen. Es gelang, aus der in wesentlich größeren Mengen verfügbaren Europäischen Eibe (Taxus baccata) die Substanz 10-Deacetyl-Baccatin III (10-DAB-III) zu isolieren, die nach Veresterung das halbsynthetische Taxan Docetaxel ergibt.

Die zytostatische Wirkung von Docetaxel beruht auf seiner Bindung an den Mikrotubuli-Apparat. Dadurch kommt es zur Stabilisierung der Mikrotubuli und zur Blockierung der Mitose der Zelle. Docetaxel wird hepatisch metabolisiert (über die Leber verstoffwechselt). Hauptnebenwirkungen sind Neuropathie, Blutbildungsstörungen (Neutropenie, Anämie, Thrombozytopenie) bzw. Leberfunktionsstörungen.

Anwendungsgebiete

Docetaxel findet Anwendung bei der Behandlung von Brustkrebs (Mammakarzinom), nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinomen (Lungenkrebs), Prostatakarzinomen, Ovarialkarzinomen (Eierstockkrebs), Magenkarzinomen und Kopf-Hals-Tumoren.

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Docetaxel-Präparate
• Taxotere (Webseite des Herstellers Sanofi-Aventis)

Einzelnachweise

Literatur

• Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Repetitorium allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsevier Urban & Fischer, 2009

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