Diethylstilbestrol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Freiname | Diethylstilbestrol | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-[4-(4-hydroxyphenyl) hex-3-en-3-yl]phenol | |||||||||||||||||
| Summenformel | C18H20O2 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 56-53-1 | |||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
selektive Estrogen-Rezeptor-Modulatoren | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 268,35 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
fast unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 |
> 3000 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [1] | |||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Diethylstilbestrol (DES) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der synthetischen, nichtsteroidalen, selektiven Estrogen-Rezeptor-Modulatoren (SERM).
Geschichte
DES wurde erstmals 1938 von Leon Goldberg synthetisiert und zur Behandlung von Kolpitis, Minderung von Beschwerden in der Menopause und der Stillzeit zugelassen. 1960 erkannte man, dass DES besser wirkt als Androgene bei der Behandlung von fortgeschrittenem Brustkrebs bei postmenopausalen Frauen.[4] 1971 wurde herausgefunden, dass es ein Teratogen ist und bei Nachkommen zum Auftreten von u.a. Vaginalkarzinom oder Mikropenis führen kann. In den 1990er Jahren waren einzige anerkannte Anzeigen für eine DES-Behandlung fortgeschrittener Brustkrebs in der Postmenopause und fortgeschrittener Prostatakrebs. Der letzte verbliebene Hersteller von DES, Eli Lilly, stoppte das Marketing von DES im Jahr 1997.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Diethylstilbestrol bei ChemIDplus
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Diethylstilbestrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Council on Drugs: Androgens and estrogens in the treatment of disseminated mammary carcinoma: retrospective study of nine hundred forty-four patients. In: JAMA. 172, Nr. 12, 1960, S. 1271-83.
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