Cyanophos
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Umweltgefährlicher Stoff
- Aromat
- Nitril
- Thiophosphorsäureester
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Insektizid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyanophos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10NO3PS | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2636-26-2 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 17522 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe bis rötlich gelbe Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischemen Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 243,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,255–1,265 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
119 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (46 mg·l−1 bei 30 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Cyanophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Thiophosphorsäureester .
Gewinnung und Darstellung
Cyanophos kann durch Reaktion von 4-Cyanophenol mit Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Cyanophos ist eine gelbe bis rötlich gelbe (nach anderer Quelle farblose[3]) Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischemen Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur von 119 °C.[1]
Verwendung
Cyanophos ist ein organophosphat-Insektizid das verwendet wird, um eine Reihe von beissenden und saugenden Schädlingen in Baumwolle, Obst und Gemüse einzudämmen. Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Pflanzen und Tieren zu 4-Cyanophenol metabolisiert.[6]
In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cyanophos als Wirkstoff enthält.[7]
Handelsnamen
Cyanox
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 2636-26-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2636-26-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Cyanophos, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 315 in der Google Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404499-3 (Seite 251 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 23. Juli 2011