Cucurbinsäure
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Cucurbinsäure | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H20O3 | ||||||
| CAS-Nummer | 58240-50-9 | ||||||
| PubChem | 5281159 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 212,29 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.
Vorkommen
Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.[2]
Darstellung
Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure.[3]
Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.[2]
Eigenschaften
(+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6 ° (c = 4 g/l, 26,0 °C).[2]
Biologische Wirkungen
In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi; Phytochemistry 1991, 30, (6), 1909–1914.
- ↑ Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus. Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Dissertation, 2001.
- ↑ Shimasaki K. et al.: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. Journal of Society of High Technology in Agriculture. 14/2/2002. S. 100-3. Abstract.