Chlormephos

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Strukturformel
Strukturformel von Chlormephos
Allgemeines
Name Chlormephos
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-S-(chlormethyl)dithiophosphat
  • S-(Chlormethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • Dotan
  • S-(Chlormethyl)-O,O-diethylphosphordithioat
  • Dithiophosphorsäure-S-(chlormethyl)-O,O-diethylester
Summenformel C5H12ClO2PS2
CAS-Nummer 24934-91-6
PubChem 32739
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 234,71 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,260 g·cm−3[1]

Siedepunkt

81–85 °C bei 0,13 mbar[1]

Dampfdruck

0,076 mbar (30 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310-300-410
P: 264-​273-​280-​301+310-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28-50/53
S: (1/2)-27-28-36/37-45-60-61
LD50
  • 7 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • > 1600 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlormephos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chlormephos kann durch Reaktion von Natrium-O,O-diethyldithiophosphat (CAS: 3338-24-7), also dem Natriumsalz der O,O-Diethyldithiophosphorsäure, mit Bromchlormethan gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Chlormephos ist ein farblose Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Chlormephos wird als Insektizid gegen Bodeninsekten wie Drahtwürmer bei einer Reihe von Pflanzen verwendet. Es wirkt als Acetylcholinesterasehemmer und sein Hauptmetabolit ist Ethion.[6]

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlormephos als Wirkstoff enthalten.[7]

Weblinks

  • EMA/EMA On-line pesticide properties database Chlormephos

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 24934-91-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Chlormefos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2011.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 24934-91-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 346 in der Google Buchsuche).
  6.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 231 in der Google Buchsuche).
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juli 2011.

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