Caryophyllene
| Caryophyllene | ||||||||
| Name | α-Caryophyllen | β-Caryophyllen | ||||||
| Strukturformel | 
|
| ||||||
| Andere Namen | Humulen | E-BCP | ||||||
| CAS-Nummer | 6753-98-6 | 87-44-5 | ||||||
| PubChem | 5281520 | 5281515 | ||||||
| Summenformel | C15H24 | |||||||
| Molare Masse | 204,36 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||
| Kurzbeschreibung | gelblich-grüne Flüssigkeit[1] | Flüssigkeit von nelken- bis terpentinähnlichem Geruch[2] | ||||||
| Siedepunkt | 166–168 °C[1] | 260–261 °C[3] | ||||||
| Dichte | 0,90–0,91 g·cm−3[1] | 0,89 g·cm−3[3] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
| ||||||
| H- und P-Sätze | 315-319-335 | keine H-Sätze | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 261-305+351+338 | keine P-Sätze | |||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung[4][3] |
|
| ||||||
| R-Sätze | 36/37/38 | 38-65 | ||||||
| S-Sätze | 26-36 | (2)-26-36-62 | ||||||
Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen) und β-Caryophyllen. α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Gewürznelken und vielen Basilikum-Arten vor. β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) ist bicyclisch gebaut, es findet sich in Basilikum, Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel und Pfeffer. Sergio Rasmann von der Universität de Neuchatel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.[6]
β-Caryophyllen oxidiert an der Luft zu Caryophyllenoxid, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.[7]
Pharmakologie
β-Caryophyllen ist ein CB2-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.[8] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB2-Rezeptor aber auch den CB1-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt α bei Goods Company
- ↑ Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt β bei Goods Company
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt a-Humulene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
- ↑ Datenblatt (-)-trans-Caryophyllene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
- ↑ Spektrum der Wissenschaft November 2009, S. 20–22, Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge
- ↑ M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S.538–545; PMID 16226832.
- ↑ Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26): S. 9099-9104; PMID 18574142; doi:10.1073/pnas.0803601105.
- ↑ Deutsches Ärzteblatt vom 24. Juni 2008: Pizzagewürz Oregano hilft gegen Entzündungen