Brillantblau FCF

Strukturformel
Strukturformel des Brillantblau FCF
Allgemeines
Name	Brillantblau FCF
Andere Namen	Dihydrogen(ethyl)[4-[4-[ethyl- (3-sulfonatobenzyl)]amino]-2′-sulfonato- benzhydryliden]-cyclohexa-2,5-dien- 1-yliden]-(3-sulfonatobenzyl)ammonium-Dinatriumsalz E 133 Patentblau AE Amidoblau AE Erioglaucin A C.I. 42090 C.I. Acid Blue 9, Disodium salt C.I. Food Blue 2
Summenformel	C37H34N2Na2O9S3
CAS-Nummer	3844-45-9
PubChem	19700
Kurzbeschreibung	feinkristallines, dunkellilafarbenes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	792,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
LD50	4600 mg·kg−1 (Maus, subkutan)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Brillantblau FCF (FCF: „for coloring food“) ist ein blauer Triphenylmethanfarbstoff, der als Lebensmittelfarbstoff (E 133) verwendet wird.

Eigenschaften

Brillantblau FCF ist ein rötlich-blaues Pulver, das wasserlöslich und stabil bei Hitze und im Licht ist. Mit sinkendem pH-Wert zersetzt sich der Farbstoff, wodurch das farbgebende π-Elektronensystem verkürzt wird. Dadurch schlägt die Farbe von Blau zuerst nach Grün und dann nach Gelb um. Sinkt der pH-Wert noch weiter entfärbt sich Brillantblau vollständig. Die neutrale Lösung hat ein Absorptionsmaximum bei λ_max. = 630 nm.

Herstellung

Brillantblau FCF ist ein synthetischer Farbstoff. Es ist ein anionischer Triphenylmethanfarbstoff, der aus 2-Sulfobenzaldehyd und 3-{[Ethyl(phenyl)amino]methyl}benzolsulfonsäure hergestellt wird:

Synthese von Brillantblau FCF

Synthese von Brillantblau FCF

In Handel ist das Dinatriumsalz. Auch das Calcium-, Ammonium- [CAS: 2650-18-2] und Kaliumsalz [CAS: 71701-18-3] sowie der Aluminiumlack des Farbstoffes sind zugelassen.

Verwendung

Brillantblau wird zur Färbung von Getränken, Götterspeise, kandierten Früchten, Konserven, Knabberartikeln, Saucen und Würzmitteln, Käserinde und Wursthäuten verwendet, vor allem in den USA. Er ist wasserlöslich und wird normalerweise vom Körper rasch wieder ausgeschieden.

Um Grün-, Violett- oder Brauntöne zu erreichen, wird Brillantblau FCF in Mischungen mit anderen Farbstoffen eingesetzt, z.B. in Verbindung mit Tartrazin (E 102), um verschiedene Grüntöne zu erzeugen, z.B. bei Wasabi.

Brillantblau FCF wird außerdem verwendet in flüssigen Tensidprodukten (Flüssigwaschmittel, Weichspüler) sowie in Mundwasser, Gel-Zahnpasta und Parfümen auf Alkoholbasis.

Gesundheitliche Aspekte

Brillantblau FCF gilt als unbedenklich. Als ADI-Wert wurden 0,1 mg/kg Körpergewicht festgesetzt. Der größte Teil des Farbstoffs wird unverändert ausgeschieden.

Durch Tierversuche wurde nachgewiesen, dass sich Brillantblau bei der Einnahme in extrem hohen Dosen in Nieren und Lymphgefäßen ablagern kann.

Rechtliche Situation

Brillantblau FCF ist nur für bestimmte Produkte zugelassen. Dazu gehören unter anderem:

• essbare Überzüge für Käse und Wurst (qs)
• Süßigkeiten (max. 300 mg/kg)
• Kuchen, Keksen, Blätterteiggebäck (max. 200 mg/kg)
• Spirituosen, Obst- und Fruchtweine (max. 200 mg/kg)
• Speiseeis, Desserts (max. 150 mg/kg)
• Saucen, Würzmittel, Appetithappen, Pickles, Chutney und Piccalilli (max. 500 mg/kg)
• Verschiedene alkoholische und nicht-alkoholische Getränke