Biebricher Scharlach (Säurefarbstoff)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biebricher Scharlach
Andere Namen	2-[(2Z)-2-(2-Oxonaphthalin-1-yliden) hydrazinyl]-5-(4-sulfophenyl) diazenylbenzolsulfonsäure (IUPAC) Imperialscharlach Crocein Scharlach Echtponceau B, 3RB oder RS Neurot L C.I. 26905 Acid Red 066
Summenformel	C22H16N4O7S2
CAS-Nummer	4196-99-0
PubChem	5940755
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	512,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Biebricher Scharlach ist die Bezeichnung für einen Dis-Azofarbstoff. Im Handel war das Dinatriumsalz, ein rotbraunes, sich in Wasser mit gelbroter Farbe gut lösendes Pulver. Es färbt Wolle und Seide cochenilleartig rot. Gefunden wurde es 1878 von Rudolf Nietzki und ab 1879 bei Kalle in Wiesbaden-Biebrich hergestellt.

Biebricher Scharlach war der erste industriell hergestellte Disazofarbstoff.

Herstellung

Biebricher Scharlach (5) erhält man durch Diazotierung von Sulfanilsäure (1) und anschließender Kupplung auf Orthanilsäure. Zur Vermeidung von Triazenen kann man die Aminogruppe der Orthanilsäure durch Umsetzen mit dem Addukt aus Formaldehyd/Bisulfit schützen (2). Der erhaltene Monoazo (3) wird rediazotiert und auf β-Naphthol (4) gekuppelt.

Synthese von Biebricher Scharlach

Quellen

• Otto Lueger: Lexikon der gesamten Technik. 2. Auflage, Deutsche Verlags-Anstalt, Stuttgart u. Leipzig, 1904–1920.
• Wiesbadener Tagblatt vom 15. August 2008

Einzelnachweise