Azidamfenicol


Azidamfenicol

Strukturformel
Struktur von Azidamfenicol
Allgemeines
Freiname Azidamfenicol
Andere Namen
  • 2-Azido-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamid (IUPAC)
  • D-(−)-threo-2-(Azidoacetamido)-1-(4-nitrophenyl)propan-1,3-diol
Summenformel C11H13N5O5
CAS-Nummer 13838-08-9
PubChem 62858
ATC-Code

S01AA25

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 295,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

107 °C [1]

Löslichkeit

20 g·l−1 in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azidamfenicol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Amphenicol-Antibiotika, das strukturell dem Chloramphenicol ähnelt.

Es ist ausschließlich für die topische Anwendung geeignet. Eingesetzt werden kann es in Form von Augentropfen zur Behandlung der bakteriellen Konjunktivitis. Im Gegensatz zu Chloramphenicol ist Azidamfenicol gut wasserlöslich.[3] Das Spektrum empfindlicher Erreger gleicht dem des Chloramphenicols. Fertigpräparate sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz nicht bzw. nicht mehr im Markt.

Chemie

Die chemische Synthese von Azidamfenicol ausgehend von Azidoessigsäuremethylester ist in der Literatur beschrieben.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Azidamfenicol bei ChemIDplus
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Fachinformation Posifenicol 1 %. Stand Juni 2006.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 162−163, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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