Ascaridol
| Strukturformel | |||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Ascaridol | ||||||
| Andere Namen |
1-Methyl-4-(1-methylethyl)-2,3- dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-en | ||||||
| Summenformel | C10H16O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 512-85-6 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach grünlichgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 168,23 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3[2] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
113–114 °C (2,6 kPa), explosionsartige Zersetzung >130 °C [2] | ||||||
| Löslichkeit |
kaum löslich in Wasser[2] | ||||||
| Brechungsindex |
1,4769 (20 °C)[3] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
Ascaridol ist ein pflanzlicher Naturstoff, und somit eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein monocyclisches Monoterpen-Peroxid mit nicht eindeutig aufgeklärter absoluter Konfiguration. 1943 konnte es zum ersten Mal synthetisch hergestellt werden. Es wird aus Pinen und Sauerstoff in Anwesenheit von Chlorophyll synthetisiert. Früher wurde es als Anthelminthikum eingesetzt.
Ascaridol findet sich im so genannten Wohlriechenden Gänsefuß (Wurmkraut) sowie in dem Öl der Boldoblätter. Ascaridol ist aufgrund der Peroxid-Gruppe instabil.
Ascaridol ist allergieauslösend. Als Abbauprodukt von Monoterpenen u.a. im Teebaumöl ist es für die Allergenität mancher ätherischer Öle verantwortlich.[5]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-29.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ B.M. Hausen et al.: Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil. Am J Contact Dermat. 10/2/1999. S. 68–77; PMID 10357714.