Arhalofenat
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Arhalofenat | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H17ClF3NO4 | ||||||||
| CAS-Nummer | 24136-23-0 | ||||||||
| PubChem | 33584 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
PPARγ-Partialagonist | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 415,80 g·mol−1 | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Arhalofenat ist ein in der klinischen Entwicklung befindlicher potenzieller Arzneistoff, der als Antidiabetikum bei der Behandlung des Typ-2-Diabetes eingesetzt werden soll. Chemisch ist er das (R)-Enantiomer des Halofenats. Arhalofenat ist ein Prodrug und wird als solches erst im Organismus in seine Wirkform, der freien R-(−)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethyl-phenoxy)-essigsäure, überführt. Diese vermittelt ihre Effekte als Partialagonist über Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren γ (PPARγ). Im Tierversuch konnte für Arhalofenat eine Insulin sensibilisierende und Blutzucker senkende Wirkung nachgewiesen werden.[2] Darüber hinaus senkt Arhalofenat den Triglycerid-Spiegel im Blut über einen noch unbekannten Mechanismus.[3]
Arhalofenat wird vom US-amerikanischen Pharmaunternehmen Metabolex entwickelt.
Chemie
Stereochemie
Arhalofenat ist das wirksame (R)-Enantiomer, das Eutomer, des racemischen Arzneistoffes Halofenat [1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer] mit einem Stereozentrum.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Gregoire FM, Zhang F, Clarke HJ, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a novel peroxisome proliferator-activated receptor-ligand with weak transactivation activity retains antidiabetic properties in the absence of weight gain and edema. In: Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 23, Nr. 7, Juli 2009, S. 975–988. doi:10.1210/me.2008-0473. PMID 19389808. Abgerufen am 21. Juli 2010.
- ↑ Chandalia A, Clarke HJ, Clemens LE, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a Novel Non-TZD Selective Partial PPAR-gamma Agonist Lowers Triglyceride Independently of PPAR-alpha Activation. In: PPAR Research. 2009, 2009, S. 706852. doi:10.1155/2009/706852. PMID 19404482. Volltext bei PMC: 2673481. Abgerufen am 21. Juli 2010.
- ↑ J. Xu: Metabolic Diseases Drug Discovery - Strategic Research Institute's Third International World Summit. PPAR and PTB1B modulators. In: IDrugs. 2004, 7, S. 836-838.