Ambrein

Strukturformel

Allgemeines

Name

Ambrein

Andere Namen

(1R,2R,4aS,8aS)-1-((3E)-6-((1S)-2,2-Dimethyl-6-methylencyclohexyl)-4-methyl-3-hexenyl)decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthalenol (IUPAC)
(E)-Ambra-13,18(28)-dien-8-ol

Summenformel

C₃₀H₅₂O

CAS-Nummer

473-03-0

Eigenschaften

428,74 g·mol⁻¹

fest

83 °C^[1]

210 °C (300 hPa)^[1]

gut in Chloroform ^[1]
schwer in Methanol ^[1]
unlöslich in Wasser ^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

LD₅₀

7500 mg·kg⁻¹ (Maus, intraperitoneal) ^[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ambrein ist ein Triterpen-Alkohol. Es ist der Hauptinhaltstoff der grauen Ambra (Ambra grisea) des Pottwals.^[1]

Ambrein wurde als Fixateur bei der Parfümherstellung verwendet.^[1] Die Verbindung ist vollkommen geruchslos, durch Oxidation z. B. durch Luftsauerstoff, entstehen die eigentlichen Geruchsstoffe, Ambrox und Ambrinol.

Ambrox
Ambrinol

Die Duftnote liegt zwischen holzig, trocken, balsamisch, etwas tabakartig bis bouquethaft mit aphrodisierendem Einschlag. Zur Herstellung von Ambrox wird Ambrein heute nicht mehr benötigt, es wird als Ausgangsstoff durch Sclareol aus Salvia sclarea ersetzt.

Ambrein ist Bestandteil von Aphrodisiaka auf Basis des grauen Ambra, welche besonders in arabischen Ländern bekannt sind. Es soll die Konzentration von verschiedenen Hormonen der Adenohypohyse, sowie die Konzentration von Testosteron im Blutserum erhöhen.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ambrein im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 19. März 2011.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Ambrein bei ChemIDplus.
↑ Sandorni, P. (2001) "Aphrodisiacs past and present: a historical review" Clinical Autonomic Research (5):303-7.

[römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ambrein im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 19. März 2011.

[NV-2] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemID-3] Ambrein bei ChemIDplus.

[4] Sandorni, P. (2001) "Aphrodisiacs past and present: a historical review" Clinical Autonomic Research (5):303-7.

[1]

[2]

[3]

[4]