Adrafinil
Strukturformel | |||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||||||||||
Freiname | Adrafinil | ||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||
Summenformel | C15H15NO3S | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 63547-13-7 | ||||||||||||||
PubChem | 3033226 | ||||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||
Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 289,35 g·mol−1 | ||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in DMSO (35 mg/mL)[1] | ||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
LD50 | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Adrafinil (auch: CRL 40028) (Handelsname: Olmifon® (F)) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Schlafstörungen wie z. B. der Narkolepsie. Die Substanz gehört zu einer Gruppe psychostimulierender Medikamente, die sich in der Molekülstruktur von den Amphetamin-artigen Stimulanzien deutlich unterscheidet.
Adrafinil ist ein Prodrug, das erst durch Metabolisierung zu Modafinil wirksam wird. In seiner Wirkung entspricht es Modafinil. Jedoch setzt aufgrund der Metabolisierung die Wirkung verzögert ein.
Adrafinil wird in Frankreich unter dem Produktnamen Olmifon® vertrieben. Es ist wie Modafinil eine verbotene Dopingsubstanz.[3]
Stereoisomerie
Adrafinil besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Adrafinil ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ The 2009 Prohibited List WORLD ANTI-DOPING CODE Valid 1 January 2009
Weblinks
MeSH Adrafinil
Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten! |