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3-Hydroxy-3-methylbuttersäure

3-Hydroxy-3-methylbuttersäure

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Strukturformel
Struktur von 3-Methyl-3-hydroxybuttersaeure
Allgemeines
Name 3-Hydroxy-3-methylbuttersäure
Andere Namen
  • 3-Methyl-3-hydroxybutansäure
  • 3-Hydroxyisovaleriansäure
  • β-Hydroxyisovaleriansäure
  • β-Hydroxy-β-methylbutansäure
  • β-Hydroxy-β-methylbuttersäure
  • HMB
Summenformel C5H10O3
CAS-Nummer 625-08-1
PubChem 69362
Kurzbeschreibung

klare, farblose bis leicht gelbliche, viskose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,938 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

88 °C bei 133 Pa[1]

Löslichkeit

mit Wasser vollständig mischbar[2]

Brechungsindex

1,4415[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Hydroxy-3-methylbuttersäure, häufig mit HMB abgekürzt und meist als β-Hydroxy-β-methylbuttersäure oder β-Hydroxy-β-methylbutyrat bezeichnet, ist ein Stoffwechselprodukt der essentiellen Aminosäure L-Leucin. Die Verbindung ist seit Beginn des 21. Jahrhunderts Bestandteil einiger Nahrungsergänzungsmittel und soll eine anabole Wirkung haben.

Wirkung

Etwa 5 Prozent des über die Nahrung aufgenommenen Leucins wird zu HMB verstoffwechselt. Im ersten Schritt wird aus Leucin α-Ketoisocaproat (Ketoleucin, KIC) gebildet. Ein Teil des KIC wird in den Mitochondrien mit Hilfe des Enzyms α-Ketosäure-Dehydrogenase in Isovaleryl-Coenzym A weiter verstoffwechselt. Im Zytosol dagegen wird aus KIC mit Hilfe des Enzyms α-Ketoisocaproat-Dioxygenase 3-Hydroxy-3-methylbuttersäure (HMB) gebildet.[4] HMB ist also eine Substanz, die in jedem gesunden Körper im Rahmen des Stoffwechsels gebildet wird.[5]

Die Muskelproteine bestehen zu etwa einem Drittel aus den verzweigten Aminosäuren Leucin, L-Isoleucin und L-Valin. L-Leucin ist wichtig für Erhalt und Aufbau von Muskelgewebe. So hemmt es den Abbau von Muskelproteinen und unterstützt die Proteinbiosynthese in Leber und Muskulatur. Die Gabe von Leucin hat eine anabole Wirkung.[6]

HMB, das Stoffwechselprodukt des L-Leucins, wird als Nahrungsergänzungsmittel angeboten und zeigt im menschlichen Körper unter anderem anabole,[7] anti-katabole,[8] und lipolytische[9] Effekte. HMB wird daher von vielen Bodybuildern und Kraft- oder Ausdauerathleten in Form von Calcium-3-Hydroxy-3-methylbutyrat („Ca-Hmb“) in Nahrungsergänzungsmitteln eingenommen, um die Muskelmasse beziehungsweise Leistungsfähigkeit legal zu steigern.[5] Die Ergebnisse der wissenschaftlichen Untersuchungen über die Effekte von HMB bezüglich der Zunahme an Muskelmasse sind jedoch sehr widersprüchlich. Eine Reihe von Studien zeigt positive Effekte, währende andere Studien zum Ergebnis kommen, dass HMB wirkungslos ist.[5] Weitgehend unbestritten ist mittlerweile der Erkenntnisstand, dass HMB – im Vergleich zu Placebos – bei austrainierten Athleten keine Wirkung zeigt. Weder bei der aeroben noch bei der anaeroben Leistung war eine Leistungssteigerung durch die Einnahme von HMB messbar.[10][11][12] Dagegen erscheint die Gabe von HMB bei Patienten mit Muskelschwund, beispielsweise in Folge einer AIDS- oder Krebs-Erkrankung (Tumorkachexie), mit hoher Wahrscheinlichkeit positive Effekte bei den betroffenen Patienten zu haben.[5]

HMB ist auch in hohen Dosen gut verträglich. In Tierversuchen konnten keine unerwünschten Nebenwirkungen festgestellt werden.[13]

Wirkungsmechanismus

In Modellorganismen mit Tumorkachexie konnte mit HMB sowohl der Abbau von Proteinen reduziert, als auch der Aufbau von Muskelmasse stimuliert werden.[14][15] HMB reguliert möglicherweise die Expression von NF-κB, das dadurch von den Zellen in geringerem Maße produziert wird.[16] Der Mechanismus zum Aufbau von Proteinmasse erfolgt über den mTOR-Rezeptor, dessen Phosphorylierung offensichtlich durch HMB stimuliert wird.[17]

Literatur

  • G. J. Slater und D. Jenkins: Beta-hydroxy-beta-methylbutyrate (HMB) supplementation and the promotion of muscle growth and strength. In: Sports Med 30, 2000, S. 105–116; PMID 10966150.
  • H. L. Eley, S. T. Russell, M. J. Tisdale: Mechanism of attenuation of muscle protein degradation induced by tumor necrosis factor-alpha and angiotensin II by beta-hydroxy-beta-methylbutyrate. In: Am J Physiol Endocrinol Metab 295, 2008, S. E1417–1426; PMID 18840762.
  • H. L. Eley, S. T. Russell, M. J. Tisdale: Attenuation of depression of muscle protein synthesis induced by lipopolysaccharide, tumor necrosis factor, and angiotensin II by beta-hydroxy-beta-methylbutyrate. In: Am J Physiol Endocrinol Metab 295, 2008, S. E1409–1416; PMID 18854427.
  • M. R. Tatrara, E. Sliwa, W. Krupski: Prenatal programming of skeletal development in the offspring: effects of maternal treatment with beta-hydroxy-beta-methylbutyrate (HMB) on femur properties in pigs at slaughter age. In: Bone 40, 2007, S. 1615–1622; PMID 17433802.
  • O. T. Foye, Z. Uni, P. R. Ferket: Effect of in ovo feeding egg white protein, beta-hydroxy-beta-methylbutyrate, and carbohydrates on glycogen status and neonatal growth of turkeys. In: Poult Sci 85, 2006, S. 1185–1192; PMID 16830858.
  • E. Tako, P. R. Ferket, Z. Uni: Effects of in ovo feeding of carbohydrates and beta-hydroxy-beta-methylbutyrate on the development of chicken intestine. In: Poult Sci 83, 2004, S. 2023–2028; PMID 15615016.
  • D. S. Rowlands und J. S. Thomson: Effects of beta-hydroxy-beta-methylbutyrate supplementation during resistance training on strength, body composition, and muscle damage in trained and untrained young men: a meta-analysis. In: J Strength Cond Res 23, 2009, S. 836–846; PMID 19387395.
  • J. S. Thomson, P. E. Watson, D. S. Rowlands: Effects of nine weeks of beta-hydroxy-beta- methylbutyrate supplementation on strength and body composition in resistance trained men. In: J Strength Cond Res 23, 2009, S. 827–835; PMID 19387396.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt 3-Hydroxy-3-methylbuttersäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2010.. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „SIGMA“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  2. ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 3-Hydroxy-3-methylbuttersäure bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Mai 2009 (JavaScript erforderlich)..
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ M. van Kovering und S. L. Nissen: Oxidation of leucine and alpha-ketoisocaproate to b-hydroxy-b-methlbutyrate in vivo. In: Am J Physiol Endocrinol Metab 262, 1992, S. 27.
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 G. J. Wilson, J. M. Wilson, A. H. Manninen: Effects of beta-hydroxy-beta-methylbutyrate (HMB) on exercise performance and body composition across varying levels of age, sex, and training experience: A review. In: Nutr Metab (Lond) 5, 2008, S. 1; PMID 18173841; PMC 2245953.
  6. ↑ R. C. Hider, E. B. Fern, D. R. London: Relationship between intracellular amino acids and protein synthesis in the extensor digitorum longus muscle of rats. In: Biochem J 114, 1969, S. 171–178; PMID 5822066; PMC 1184841.
  7. ↑ E. Jówko, P. Ostaszewski, M. Jank, J. Sacharuk, A. Zieniewicz, J. Wilczak, S. Nissen: Creatine and β-hydroxy-β-methylbutyrate (HMB) additively increase lean body mass and muscle strength during a weight-training program. In: Nutr 17, 2001, S. 558–566; doi:10.1016/S0899-9007(01)00540-8; PMID 11448573.
  8. ↑ A. E. Knitter, L. Panton, J. A. Rathmacher, A. Petersen, R. Sharp: Effects of β-hydroxy-β-methylbutyrate on muscle damage after a prolonged run. In: J Appl Physiol 89, 2000, S. 1340–1344. PMID 11007567
  9. ↑ P. M. Gallagher, J. A. Carrithers, M. P. Godard, K. E. Schulze, S. W. Trappe: β-hydroxy-β-methylbutyrate ingestion, part I: Effects on strength and fat free mass. In: Med Sci Sports Exerc 32, 2000, S. 2109–2115. doi:10.1097/00005768-200012000-00022; PMID 11128859.
  10. ↑ D. M. O'Connor und M. J. Crowe: Effects of beta-hydroxy-beta-methylbutyrate and creatine monohydrate supplementation on the aerobic and anaerobic capacity of highly trained athletes. In: J Sports Med Phys Fitness 43, 2003, S. 64–68; PMID 12629464.
  11. ↑ T. Palisin und J. J. Stacy: Beta-hydroxy-beta-Methylbutyrate and its use in athletics. In: Curr Sports Med Rep 4, 2005, S. 220–223; PMID 16004832.
  12. ↑ G. Slater, D. Jenkins, P. Logan, H. Lee, M. Vukovich, J. A. Rathmacher, A. G. Hahn: Beta-hydroxy-beta-methylbutyrate (HMB) supplementation does not affect changes in strength or body composition during resistance training in trained men. In: Int J Sport Nutr Exerc Metab 11, 2001, S. 384–396. PMID 11599506
  13. ↑ J. H. Baxter, J. L. Carlos, J. Thurmond, R. N. Rehani, J. Bultman, D. Frost: Dietary toxicity of calcium beta-hydroxy-beta-methyl butyrate (CaHMB). In: Food Chem Toxicol 43, 2005, S. 1731–1741; PMID 16006030.
  14. ↑ M. J. Tisdale und S. A. Beck: Cancer cachexia. In: Int J Pancreatol 7, 1990, S. 141–150; PMID 2081920.
  15. ↑ H. J. Smith, P. Mukerji, M. J. Tisdale: Attenuation of proteasome-induced proteolysis in skeletal muscle by beta-hydroxy-beta-methylbutyrate in cancerinduced muscle loss. In: Cancer Res 65, 2005, S. 277–283; PMID 15665304.
  16. ↑ E. A. Nunes, D. Kuczera, G. A. Brito, S. J. Bonatto, R. K. Yamazaki, R. A. Tanhoffer, R. C. Mund, M. Kryczyk, L. C. Fernandes: Beta-hydroxy-beta-methylbutyrate supplementation reduces tumor growth and tumor cell proliferation ex vivo and prevents cachexia in Walker 256 tumor-bearing rats by modifying nuclear factor-kappaB expression. In: Nutr Res 28, 2008, S. 487–493; PMID 19083450.
  17. ↑ H. L. Eley, S. T. Russell, M. J. Tisdale: Attenuation of depression of muscle protein synthesis induced by lipopolysaccharide, tumor necrosis factor, and angiotensin II by beta-hydroxy-beta-methylbutyrate. In: Am J Physiol Endocrinol Metab 295, 2008, S. E1409–1416; PMID 18854427.
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