2,3′-Bipyridin

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Heterocyclen. Das Alkaloid besteht aus zwei Pyridinringen, die an den Positionen 2 und 3′ zu einem Bipyridin verknüpft sind.

Vorkommen
2,3′-Bipyridin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,5–1,5 mg 2,3′-Bipyridin nachgewiesen werden.^[5] Neben Tabak enthalten auch die marinen Würmer (Hoplonemertine) Amphiporus angulatus 2,3′-Bipyridin.^[6]
Darstellung
2,3′-Bipyridin kann durch Dehydrierung von Anabasin beispielsweise mit Zink^[7] oder durch Dehydrierung von Anatabin durch Palladium^[8] hergestellt werden.
Eigenschaften und Verwendung
Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei 295–296 °C siedet. Da das 2,3′-Bipyridin (wie auch die anderen Bipyridine) ein guter Komplexbildner ist, wird es zur photometrischen Bestimmung von Cu²⁺-Ionen eingesetzt.^[6]
Einzelnachweise

↑ T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman: 5-Substituted, 6-Substituted, and Unsubstituted 3-Heteroaromatic Pyridine Analogues of Nicotine as Selective Inhibitors of Cytochrome P-450 2A6, in: J. Med. Chem., 2005, 48, S. 224–239.

↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 E. Späth, S. Binietzki: N-Methyl-pyrrolidin, ein neues Tabak-Alkaloid, und zur Konstitution des Iso-Nicoteins, in: Chem. Ber., 1939, 72, S. 1809–1815.

↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

↑ Experientia. Vol. 32, Pg. 684, 1976.

↑ Studie des Bundesamtes für Gesundheit der Schweiz

↑ ^6,0 ^6,1 A. Townshend, D. T. Thorburn-Burns, E. Newman, R. Lobinski, G. G. Guilbault, Z. Marczenko: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1.

↑ A. Orechoff, G. Menschikoff: Über die Alkaloide von Anabasis aphylla L., in: Chem. Ber., 1931, 64, S. 266–274.

↑ E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak, in: Chem. Ber., 1937, 70, S. 239, 242, 704–709.

[1] T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman: 5-Substituted, 6-Substituted, and Unsubstituted 3-Heteroaromatic Pyridine Analogues of Nicotine as Selective Inhibitors of Cytochrome P-450 2A6, in: J. Med. Chem., 2005, 48, S. 224–239.

[spaeth-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 E. Späth, S. Binietzki: N-Methyl-pyrrolidin, ein neues Tabak-Alkaloid, und zur Konstitution des Iso-Nicoteins, in: Chem. Ber., 1939, 72, S. 1809–1815.

[NV-3] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Experientia. Vol. 32, Pg. 684, 1976.

[5] Studie des Bundesamtes für Gesundheit der Schweiz

[dicanalyt-6] 6,0 ^6,1 A. Townshend, D. T. Thorburn-Burns, E. Newman, R. Lobinski, G. G. Guilbault, Z. Marczenko: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1.

[7] A. Orechoff, G. Menschikoff: Über die Alkaloide von Anabasis aphylla L., in: Chem. Ber., 1931, 64, S. 266–274.

[8] E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak, in: Chem. Ber., 1937, 70, S. 239, 242, 704–709.

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