2,3′-Bipyridin

Titelbild:  tsunikpavlo@gmail.com / DepositPhotos

2,3′-Bipyridin

Erweiterte Suche
Strukturformel
Strukturformel von 2,3′-Bipyridin
Allgemeines
Name 2,3′-Bipyridin
Andere Namen
  • 2-Pyridyl-3′-pyridin
  • Isonicotein
  • 2,3′-Bipyridyl
  • α,β-Bipyridyl
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 581-50-0
PubChem 11389
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,14 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

295–296 °C[2]

Brechungsindex

1,6223[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

175 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,3′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Heterocyclen. Das Alkaloid besteht aus zwei Pyridinringen, die an den Positionen 2 und 3′ zu einem Bipyridin verknüpft sind.

Vorkommen

2,3′-Bipyridin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,5–1,5 mg 2,3′-Bipyridin nachgewiesen werden.[5] Neben Tabak enthalten auch die marinen Würmer (Hoplonemertine) Amphiporus angulatus 2,3′-Bipyridin.[6]

Darstellung

2,3′-Bipyridin kann durch Dehydrierung von Anabasin beispielsweise mit Zink[7] oder durch Dehydrierung von Anatabin durch Palladium[8] hergestellt werden.

Eigenschaften und Verwendung

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei 295–296 °C siedet. Da das 2,3′-Bipyridin (wie auch die anderen Bipyridine) ein guter Komplexbildner ist, wird es zur photometrischen Bestimmung von Cu2+-Ionen eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman: 5-Substituted, 6-Substituted, and Unsubstituted 3-Heteroaromatic Pyridine Analogues of Nicotine as Selective Inhibitors of Cytochrome P-450 2A6, in: J. Med. Chem., 2005, 48, S. 224–239.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 E. Späth, S. Binietzki: N-Methyl-pyrrolidin, ein neues Tabak-Alkaloid, und zur Konstitution des Iso-Nicoteins, in: Chem. Ber., 1939, 72, S. 1809–1815.
  3. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Experientia. Vol. 32, Pg. 684, 1976.
  5. ↑ Studie des Bundesamtes für Gesundheit der Schweiz
  6. ↑ 6,0 6,1 A. Townshend, D. T. Thorburn-Burns, E. Newman, R. Lobinski, G. G. Guilbault, Z. Marczenko: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1.
  7. ↑ A. Orechoff, G. Menschikoff: Über die Alkaloide von Anabasis aphylla L., in: Chem. Ber., 1931, 64, S. 266–274.
  8. ↑ E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak, in: Chem. Ber., 1937, 70, S. 239, 242, 704–709.