1-Dodecanthiol
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | 1-Dodecanthiol | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H26S | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 112-55-0 | ||||||||||||||||
| PubChem | 8195 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 202,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
275 °C[1] | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4587 (bei 20 °C, 589 nm)[2] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| LD50 |
> 2000 mg·kg−1 (Ratte, dermal)[3] | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||
1-Dodecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Gewinnung und Darstellung
1-Dodecanthiol kann durch Reaktion von 1-Dodecanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[5]
- $ \mathrm {C_{12}H_{25}OH+H_{2}S\longrightarrow C_{12}H_{25}SH+H_{2}O} $
Eigenschaften
1-Dodecanthiol ist ein farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
1-Dodecanthiol wird für die Herstellung von hydrophoben oder gemischten selbstorganisierenden Monoschichten verwendet.[3] Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor bei Polyurethan- und Neoprenklebstoffen (zum Beispiel in der Schuhindustrie)[6] und als sehr effektives und weit verbreitetes Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 112-55-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 1-Dodecanthiol bei Merck, abgerufen am 18. September 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 1-Dodecanethiol, ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ M. Guisnet: Heterogeneous catalysis and fine chemicals. Elsevier Science, 1988, ISBN 978-0444430007 (Seite 93 in der Google Buchsuche).
- ↑ Lasse Kanerva: Handbook of occupational dermatology. Springer, 2000, ISBN 978-3540640462 (Seite 1212 in der Google Buchsuche).
- ↑ Mark S. M. Alger: Polymer science dictionary. Springer, 1996, ISBN 978-0412608704 (Seite 159 in der Google Buchsuche).