Vareniclin

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Strukturformel
Strukturformel von Vareniclin
Allgemeines
Freiname Vareniclin
Andere Namen
  • IUPAC: (6R,10S)-7,8,9,10- Tetrahydro-6,10-methano -6H-pyrazino[2,3-h][3] benzazepin
  • Latein: Vareniclinum
Summenformel C13H13N3
CAS-Nummer
  • 249296-44-4 (Vareniclin)
  • 375815-87-5 (Vareniclin·Tartrat)
PubChem 170361
ATC-Code

N07BA03

DrugBank DB01273
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Mittel zur Raucherentwöhnung

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 211,26 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vareniclin ist ein Arzneistoff, der zur Raucherentwöhnung angewendet wird. Seine Wirkung entfaltet dieser Wirkstoff wie auch das strukturähnliche Cytisin, ein Alkaloid des Goldregens, an den Rezeptoren des Nikotins (Nikotin-Rezeptoren). Es ist als Tartratsalz in den USA unter dem Markennamen Chantix® zugelassen. Seit Oktober 2006 ist das Medikament auch in Europa zugelassen und wird unter dem Namen Champix® vertrieben. Der Pharmakonzern Pfizer vermarktet den Wirkstoff seit dem 1. März 2007 in Deutschland.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Vareniclin ist ein Partialagonist an Nikotinrezeptoren des Subtyps α4β2, der für eine suchterzeugende Wirkung des Nikotins mitverantwortlich zu sein scheint. Als Partialagonist stimuliert es einerseits den Rezeptor teilweise, wodurch die Entzugssymptome der Raucherentwöhnung minimiert werden, und andererseits hemmt es die Effekte extern zugefügten Nikotins, womit zusätzliches Rauchen effektlos würde.

Nebenwirkungen

Unter der Anwendung von Vareniclin können häufig Übelkeit, Kopfschmerz, Erbrechen, Blähungen und Schlafstörungen auftreten. Manche Patienten leiden unter Somnolenz (Benommenheit) und Vertigo (Schwindel), was zu einer Beeinträchtigung beim Autofahren oder beim Bedienen von Maschinen führen kann. [2] Ebenso wurde über abnormes Träumen, Geschmacksstörungen und weitere Nebenwirkungen berichtet. Fälle von Depression, Selbstmordgedanken und Selbstmord, Aggressivität und auffälligem Verhalten unter Vareniclin sind dokumentiert.[3][4] Die amerikanische Zulassungsbehörde FDA hat deswegen einen auffälligen Warnhinweis angeordnet.[5] Es wird ein Anstieg von Herzinfarkten und Herzrhythmusstörungen unter Vareniclin vermutet. [6]

Chemie

Synthese

Vareniclin kann in einer Drei-Schritt-Synthese aus Benzazepin hergestellt werden. Diese Synthese verläuft über eine Dinitrierung des aromatisches Systems, eine Reduktion der Nitrogruppen und eine Kondensation mit Glyoxal.[7]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Fachinformation Champix.
  3. blitz-a-t 21. November 2007: "Suizidalität und Aggressivität unter Raucherentwöhnungsmittel Vareniclin (Champix)".
  4. Early Communication About an Ongoing Safety Review Varenicline FDA 20. November 2007.
  5. FDA drug safety newsletter.
  6. Prescrire Int 2006;15(86):210-12.
  7. Coe JW, Brooks PR, Vetelino MG, Wirtz MC, Arnold EP, Huang J, Sands SB, Davis TI, Lebel LA, Fox CB, Shrikhande A, Heym JH, Schaeffer E, Rollema H, Lu Y, Mansbach RS, Chambers LK, Rovetti CC, Schulz DW, Tingley FD 3rd, O'Neill BT (2005). Varenicline: an alpha4beta2 nicotinic receptor partial agonist for smoking cessation. J. Med. Chem., 48, 3474-3477.

Weblinks

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